N-[4-[7-(trifluoromethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]butyl]-1H-indole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[4-[7-(trifluoromethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]butyl]-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₄F₃N₃O₂
• 分子量: 431.4
• InChiKey: XFVGHGQAOCBSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

文献信息

• SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D?3 RECEPTORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0981516A1

  公开（公告）日：2000-03-01
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D<3> RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE SUBSTITUEE, UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS D3 DE LA DOPAMINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998049145A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 represents a substituent selected from a hydrogen or halogen atom; a hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, pentafluoroethyl, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, arylC1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C3-6cycloalkylC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulphonyl, C1-4alkylsulphonyloxy, C1-4alkylsulphonylC1-4alkyl, arylsulphonyl, arylsulphonyloxy, arylsulphonylC1-4alkyl, C1-4alkylsulphonamido, C1-4alkylamido, C1-4alkylsulphonamidoC1-4alkyl, C1-4alkylamidoC1-4alkyl, arylsulphonamido, arylcarboxamido, arylsulphonamidoC1-4alkyl, arylcarboxamidoC1-4alkyl, aroyl, aroylC1-4alkyl, or arylC1-4alkanoyl group; a group R3OCO(CH2)p, R3CON(R4)(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p or R3R4NSO2(CH2)p where each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group or R3R4 forms part of a C3-6 azacycloalkane or C3-6(2-oxo)azacycloalkane ring and p represents zero or an integer from 1 to 4; or a group Ar1Z, wherein Ar1 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring and z represents a bond, O, S, or CH2; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; q is 1 or 2; Ar represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; or an optionally substituted bicyclic ring system; and salts thereof. Compounds of formula (I) and their salts have affinity for dopamine receptors, in particular the D3 receptor, and thus potential in the treatment of conditions wherein modulation of the D3 receptor is beneficial, e.g. as antipsychotic agents.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) ou des sels de ceux-ci, dans laquelle R1 représente un substituant choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou par un groupe hydroxy, cyano, nitro, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluorométhanesulfonyloxy, pentafluoroéthyle, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, aryl-alcoxy C1-4, alkylthio C1-4, alcoxy C1-4-alkyle C1-4, cycloalkyle C3-6-alcoxy C1-4, alcanoyle C1-4, alcoxycarbonyle C1-4, alkylsulfonyle C1-4, alkylsulfonyloxy C1-4, alkylsulfonyle C1-4-alkyle C1-4, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, arylsulfonyl-alkyle C1-4, alkylsulfonamido C1-4, alkylamido C1-4, alkylsulfonamido C1-4-alkyle C1-4, alkylamido-alkyle C1-4, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsulfonamido-alkyle C1-4, arylcarboxamido-alkyle C1-4, aroyle, aroyl-alkyle C1-4, ou aryl-alcanoyle C1-4; ou par un groupe R3OCO(CH2)p, R3CON(R4)(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p, ou R3R4NSO2(CH2)p, dans lesquels chacun des R3 et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4, ou bien R3R4 font partie d'un noyau azacycloalcane C3-6 ou (2-oxo)azacycloalcane C3-6, p représentant zéro ou un nombre entier compris entre 1 et 4, ou par un groupe Ar1Z où Ar1 représente un noyau phényle éventuellement substitué ou un noyau hétérocyclique aromatique à cinq ou six chaînons, éventuellement substitué, et Z représente une liaison O, S ou CH2; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; q vaut 1 ou 2; Ar représente un noyau phényle éventuellement substitué ou un noyau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 chaînons, éventuellement substitué, ou un système de noyau bicyclique éventuellement substitué. Ces composés de la formule (I) ainsi que leurs sels possèdent une affinité à l'égard des récepteurs dopaminergiques, notamment le récepteur D3, ainsi qu'un certain potentiel dans le traitement d'états dans lesquels la modulation du récepteur D3 se révèle bénéfique, par exemple en tant qu'agents antipsychotique.