di(2-ethylhexyl) 3,7-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: di(2-ethylhexyl) 3,7-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-carboxylate
• 英文别名: di(2-ethylhexyl) 3,7-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-dicarboxylate；Bis(2-ethylhexyl) 3,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)thieno[2,3-f][1]benzothiole-2,6-dicarboxylate；bis(2-ethylhexyl) 3,7-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)thieno[2,3-f][1]benzothiole-2,6-dicarboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₆F₆O₁₀S₄
• 分子量: 798.864
• InChiKey: CXJQGYAECKWSRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2-ethylhexyl) 3,7-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 137.0h， 生成 3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core π-system that bears alkyl, alkylthio and alkoxy groups at 3,7-positions

  摘要：

  开发了一种合成序列，提供3,7-二十二烷基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩及其二烷硫基和二烷氧基类似物，作为构建苯并二噻吩基π系统的平面和可溶性构建块。苯并二噻吩也被转化为相应的2,6-二(5-苯基-2-噻吩基)封端衍生物作为代表性寡聚物。它们的吸收和发射光谱以及CV数据显示，二烷硫基和二烷氧基衍生物的HOMO-LUMO能隙小于二烷基衍生物，这可归因于二烷硫基类似物的较低ELUMO和EHOMO能量，以及二烷氧基类似物的较高EHOMO能量。然后通过闪光光解时间分辨微波电导(FP-TRMC)方法和溶液处理顶部接触FET性能估算了分子内和分子间的载流子迁移率。TRMC方法显示，无论取代基如何，固有空穴迁移率相似且高(0.16-0.24 cm² V⁻¹ s⁻¹)，而二烷基衍生物尤其显示出良好的场效应迁移率0.023 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3ra41822g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 di(2-ethylhexyl) 3,7-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core π-system that bears alkyl, alkylthio and alkoxy groups at 3,7-positions

  摘要：

  开发了一种合成序列，提供3,7-二十二烷基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩及其二烷硫基和二烷氧基类似物，作为构建苯并二噻吩基π系统的平面和可溶性构建块。苯并二噻吩也被转化为相应的2,6-二(5-苯基-2-噻吩基)封端衍生物作为代表性寡聚物。它们的吸收和发射光谱以及CV数据显示，二烷硫基和二烷氧基衍生物的HOMO-LUMO能隙小于二烷基衍生物，这可归因于二烷硫基类似物的较低ELUMO和EHOMO能量，以及二烷氧基类似物的较高EHOMO能量。然后通过闪光光解时间分辨微波电导(FP-TRMC)方法和溶液处理顶部接触FET性能估算了分子内和分子间的载流子迁移率。TRMC方法显示，无论取代基如何，固有空穴迁移率相似且高(0.16-0.24 cm² V⁻¹ s⁻¹)，而二烷基衍生物尤其显示出良好的场效应迁移率0.023 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3ra41822g

文献信息

• 2,6-Diphenyl- and -distyryl-capped 3,7-dialkoxybenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes and their dithieno-annulated higher homologs: structural phase transition with enhanced charge carrier mobility
  作者：Sojiro Minami、Marina Ide、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Tsuneaki Sakurai、Kenichi Kato、Masaki Takata、Shu Seki、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/c4cp03002h

  日期：——

  Synthesis of the title benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes was achieved using 2-ethylhexyl 3,7-dihydroxybenzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-dicarboxylate as the common starting material. The effect of the introduction of phenyl and styryl groups as well as thieno-annulation to the benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core on π-conjugation was estimated by means of absorption and emission spectrometry and cyclic voltammetry. The phase behaviours of the compounds were also observed by differential scanning calorimetry and the dithieno-annulated higher homologs were found to show a solid–solid (crystalline–crystalline) phase transition. Then, intrinsic charge carrier mobilities in the π-systems were measured by the flash-photolysis time-resolved microwave conductivity (FP-TRMC) method and the values were in the range of 0.04–0.17 cm2 V−1 s−1. Remarkably, the thieno-annulated and phenyl-capped derivative showed a temperature/phase-dependent hole mobility profile with 3-fold increment in the second crystalline phase above 100 °C.

  以 3,7-二羟基苯并[1,2-b:4,5-bâ²]二噻吩-2,6-二甲酸 2-乙基己酯为普通起始原料，合成了标题中的苯并[1,2-b:4,5-bâ²]二噻吩。通过吸收光谱、发射光谱和循环伏安法估算了苯并[1,2-b:4,5-bâ²]二噻吩核心引入苯基和苯乙烯基团以及噻吩烷化对Ï-共轭的影响。此外，还通过差示扫描量热法观察了这些化合物的相行为，发现二噻吩annulated的高同系物出现了固-固（结晶-结晶）相变。然后，用闪烁光解时间分辨微波传导法（FP-TRMC）测量了Ï-系统中的本征电荷载流子迁移率，其值范围为 0.04â0.17 cm2 Vâ1 sâ1。值得注意的是，噻吩annulated和苯基封端的衍生物显示出与温度/相位相关的空穴迁移率曲线，在100°C以上的第二晶相中，空穴迁移率增加了3倍。
• Synthesis of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) and its higher homologs through palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative arylation
  作者：Sojiro Minami、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.084

  日期：2014.7

  We report herein an effective method for the construction of 4- and 7-ring benzo-fused thieno[3,2-b]thiophenes, involving palladium-catalyzed intramolecular decarboxylative arylation as the key step.

  我们在此报告了构建4和7环苯并稠合的噻吩并[3,2- b ]噻吩的有效方法，其中涉及钯催化的分子内脱羧芳基化。