C-(3-{2-[(S)-3-(Benzylamino-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-1H-indol-5-yl)-N-methyl-methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: C-(3-{2-[(S)-3-(Benzylamino-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-1H-indol-5-yl)-N-methyl-methanesulfonamide
• 英文别名: 1-[3-[2-[(3S)-3-[(benzylamino)methyl]pyrrolidin-1-yl]ethyl]-1H-indol-5-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₂S
• 分子量: 440.61
• InChiKey: MGCUTECDFDAQCK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[5-(N-(Methyl)aminosulphonyl-methyl)-1H-indol-3-yl]ethyl Alcohol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 C-(3-{2-[(S)-3-(Benzylamino-methyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-1H-indol-5-yl)-N-methyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚的合成和5-羟色胺能：对h5-HT1D受体的强效激动剂，对h5-HT1B受体的选择性高。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma

  DOI：

  10.1021/jm9805687

文献信息

• US6025374A
  申请人：——

  公开号：US6025374A

  公开（公告）日：2000-02-15