DL-threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine
• 英文别名: (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₇
• 分子量: 347.324
• InChiKey: YHDHEMINQKIIDU-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine 在 palladium-carbon 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91.9%的产率得到L-苏氨酸-3-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine

  摘要：

  一种制备光学活性的threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的方法，该化合物可用作治疗外周直立性低血压或抗抑郁药物，该方法包括将threo-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸或其N-羧苄基衍生物用Lewis酸处理，形成threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸或其N-羧苄基衍生物，如果A是羧苄基，则催化还原公式[2]的产物；一种新型化合物racemic或光学活性的threo-N-羧苄基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸，可作为上述合成中间体；以及制备该新型化合物的方法。

  公开号：

  US04480109A1
• 作为产物：
  描述：

  L-threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine 、 十二硫醇 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 DL-threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine

  摘要：

  一种制备光学活性的threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的方法，该化合物可用作治疗外周直立性低血压或抗抑郁药物，该方法包括将threo-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸或其N-羧苄基衍生物用Lewis酸处理，形成threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸或其N-羧苄基衍生物，如果A是羧苄基，则催化还原公式[2]的产物；一种新型化合物racemic或光学活性的threo-N-羧苄基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸，可作为上述合成中间体；以及制备该新型化合物的方法。

  公开号：

  US04480109A1

文献信息

• Phenylserine derivatives and processes for their preparation
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0185814B1

  公开（公告）日：1990-08-29
• JPS5265242A
  申请人：——

  公开号：JPS5265242A

  公开（公告）日：1977-05-30
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROXIDOPA
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：US20170335357A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A novel process for the preparation of L-threo-dihydroxyphenylserine (Droxidopa) is described. It comprises of enantioselective hydrolysis of racemic (DL)-threo-N-acetyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-serine using commercially available L-amino acylase from Aspergillus sp. (EC 3.5.1.14) in the presence of cobalt ions, to obtain (L)-threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-serine followed by dealkylation to obtain Droxidopa. Protecting the amino group of (L)-threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-serine using either benzyloxycarbonyl or phthaloyl group before dealkylation followed by deprotection of the amino group results in obtaining Droxidopa in high yields and purity.
• US4480109A
  申请人：——

  公开号：US4480109A

  公开（公告）日：1984-10-30
• US9920342B2
  申请人：——

  公开号：US9920342B2

  公开（公告）日：2018-03-20