1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(3-methoxybenzyl)benzimidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(3-methoxybenzyl)benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl]-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzimidazol-3-ium;chloride；1-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-3-[(3-methoxyphenyl)methyl]benzimidazol-3-ium;chloride
• 化学式: C₂₅H₂₇N₂O₃*Cl
• 分子量: 438.954
• InChiKey: WPBKSFZLEXFOMV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(3-methoxybenzyl)benzimidazolium chloride 在 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到cis/trans-dichloro-bis[1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(3-methoxybenzyl)benzimidazo-2-ylidene]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯催化剂，用于吡咯衍生物与芳基氯的直接芳基化。

  摘要：

  已经合成了新的 Pd-NHC 配合物，并将其用于钯催化的吡咯衍生物的直接芳基化，通过使用缺电子的芳基氯作为偶联伙伴。通过使用 1 mol% 的这些空气稳定的钯配合物，以中等至良好的产率获得了所需的偶联产物。与使用空气敏感膦的程序相比，这是一个优势，之前已证明后者可促进芳基氯与杂芳烃的偶联。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.35
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)benzimidazole 、 3-甲氧基氯苄 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(3-methoxybenzyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  半三明治钌-卡宾催化剂：胺与醇的N-烷基化反应的合成，表征和催化应用

  摘要：

  摘要在这项研究中，已经报道了含有氧官能化的N-芳基和N-烷基苯并咪唑-2-亚烷基配体的新型半三明治钌络合物的合成和表征。所有的钌络合物都被用作催化剂，用于仲环胺（例如吡咯烷和哌啶）和4-甲基苯胺（它是通过醇借入醇与醇形成的芳香族伯胺）的N-烷基化反应中用于多种底物的催化剂。在无溶剂条件下，在120℃，16 h的条件下，以1 mol％的催化剂负载量进行催化反应。所有钌配合物均显示出优异的催化活性，并且选择性地获得了N-烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119163

文献信息

• Novel benzimidazol-2-ylidene carbene precursors and their silver(I) complexes: Potential antimicrobial agents
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İlknur Özdemir、Selami Günal、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.004

  日期：2016.8

  metallated with Ag2O in dichloromethane at room temperature to give novel silver(I)–NHC complexes. Structures of these benzimidazolium salts and silver(I)–NHC complexes were characterized on the basis of elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, IR and LC–MS spectroscopic techniques. A series of benzimidazolium salts and silver(I)–NHC complexes were tested against standard bacterial strains: Enterococcus faecalis

  合成了新的苯并咪唑鎓盐作为N杂环卡宾（NHC）前体，将这些NHC前体在室温下用Ag 2 O在二氯甲烷中金属化，得到新的银（I）–NHC配合物。在元素分析，1 H NMR，13 C NMR，IR和LC-MS光谱技术的基础上，表征了这些苯并咪唑鎓盐和银（I）-NHC配合物的结构。测试了一系列苯并咪唑盐和银（I）-NHC复合物对标准细菌菌株的测试：粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和真菌菌株：白色念珠菌和热带念珠菌。结果表明，苯并咪唑鎓盐抑制了所有细菌和真菌菌株的生长，并且所有的银（I）-NHC复合物都对不同的微生物表现出良好的活性。
• Half-sandwich ruthenium-carbene catalysts: Synthesis, characterization, and catalytic application in the N-alkylation of amines with alcohols
  作者：Murat Kaloğlu

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119163

  日期：2019.12

  the synthesis and characterization of new half-sandwich ruthenium complexes containing oxygen functionalised N-aryl and N-alkyl benzimidazol-2-ylidene ligands have been reported. All ruthenium complexes were tested as catalysts for a wide range of substrates in the N-alkylation of secondary cyclic amines such as pyrrolidine and piperidine, and 4-methylaniline which was a primary aromatic amine with

  摘要在这项研究中，已经报道了含有氧官能化的N-芳基和N-烷基苯并咪唑-2-亚烷基配体的新型半三明治钌络合物的合成和表征。所有的钌络合物都被用作催化剂，用于仲环胺（例如吡咯烷和哌啶）和4-甲基苯胺（它是通过醇借入醇与醇形成的芳香族伯胺）的N-烷基化反应中用于多种底物的催化剂。在无溶剂条件下，在120℃，16 h的条件下，以1 mol％的催化剂负载量进行催化反应。所有钌配合物均显示出优异的催化活性，并且选择性地获得了N-烷基化产物。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene–palladium catalysts for the direct arylation of pyrrole derivatives with aryl chlorides
  作者：Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Nazan Kaloğlu、Öznur Doğan、Murat Kaloğlu、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.9.35

  日期：——

  New Pd-NHC complexes have been synthesized and employed for palladium-catalyzed direct arylation of pyrrole derivatives by using electron-deficient aryl chlorides as coupling partners. The desired coupling products were obtained in moderate to good yields by using 1 mol % of these air-stable palladium complexes. This is an advantage compared to the procedures employing air-sensitive phosphines, which

  已经合成了新的 Pd-NHC 配合物，并将其用于钯催化的吡咯衍生物的直接芳基化，通过使用缺电子的芳基氯作为偶联伙伴。通过使用 1 mol% 的这些空气稳定的钯配合物，以中等至良好的产率获得了所需的偶联产物。与使用空气敏感膦的程序相比，这是一个优势，之前已证明后者可促进芳基氯与杂芳烃的偶联。