(S)-N-methyl-4-hydroxy-4-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-methyl-4-hydroxy-4-phenylbutanamide
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-N-methyl-4-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: JXTGOYIVSODHDS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-4-hydroxy-4-phenylbutanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(-)-(S)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化光学拆分制备光学活性 4-取代 γ-内酯

  摘要：

  摘要 使用脂肪酶催化的光学拆分有效地合成了具有光学活性的 4-取代 γ-内酯（3 和 4）。N-甲基-4-羟基链烷酰胺（rac-1a-i）作为底物由N-甲基琥珀酰亚胺制备。使用由各种烷基卤化物生成的格氏试剂对 N-甲基琥珀酰亚胺进行烷基化，然后还原生成 N-甲基-4-羟基链烷酰胺。使用 Novozym 435 催化的立体选择性乙酰化对 rac-1a-g 进行光学拆分。立体选择性制备了具有异戊基、苯基和苯乙基等各种侧链的 4-取代 γ-内酯（3 和 4），对映体纯度超过 90%。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0027
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 novozym 435 immobilized lipase from Candida antarctica 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-N-methyl-4-hydroxy-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化光学拆分制备光学活性 4-取代 γ-内酯

  摘要：

  摘要 使用脂肪酶催化的光学拆分有效地合成了具有光学活性的 4-取代 γ-内酯（3 和 4）。N-甲基-4-羟基链烷酰胺（rac-1a-i）作为底物由N-甲基琥珀酰亚胺制备。使用由各种烷基卤化物生成的格氏试剂对 N-甲基琥珀酰亚胺进行烷基化，然后还原生成 N-甲基-4-羟基链烷酰胺。使用 Novozym 435 催化的立体选择性乙酰化对 rac-1a-g 进行光学拆分。立体选择性制备了具有异戊基、苯基和苯乙基等各种侧链的 4-取代 γ-内酯（3 和 4），对映体纯度超过 90%。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0027

文献信息

• Preparation of optically active 4-substituted γ-lactones by lipase-catalyzed optical resolution
  作者：Yasutaka Shimotori、Masayuki Hoshi、Keita Inoue、Takeshi Osanai、Hayato Okabe、Tetsuo Miyakoshi

  DOI：10.1515/hc-2015-0027

  日期：2015.6.1

  Abstract Optically active 4-substituted γ-lactones (3 and 4) were synthesized effectively using lipase-catalyzed optical resolution. N-methyl-4-hydroxyalkanamides (rac-1a–i) as substrates were prepared from N-methylsuccinimide. The alkylation of N-methylsuccinimide using Grignard reagents generated from various alkyl halides followed by reduction resulted in N-methyl-4-hydroxyalkanamides. The optical resolution

  摘要 使用脂肪酶催化的光学拆分有效地合成了具有光学活性的 4-取代 γ-内酯（3 和 4）。N-甲基-4-羟基链烷酰胺（rac-1a-i）作为底物由N-甲基琥珀酰亚胺制备。使用由各种烷基卤化物生成的格氏试剂对 N-甲基琥珀酰亚胺进行烷基化，然后还原生成 N-甲基-4-羟基链烷酰胺。使用 Novozym 435 催化的立体选择性乙酰化对 rac-1a-g 进行光学拆分。立体选择性制备了具有异戊基、苯基和苯乙基等各种侧链的 4-取代 γ-内酯（3 和 4），对映体纯度超过 90%。