(3S,5S)-5-methyl-3-(phenyl)-2-methylisoxazolidine-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5S)-5-methyl-3-(phenyl)-2-methylisoxazolidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,5S)-5-methyl-3-(phenyl)-2-methylisoxazoline-5-carbaldehyde；(3S,5S)-2,5-dimethyl-3-phenyl-1,2-oxazolidine-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QJSWWWXNXKRLMG-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 N-methyl-α-phenylnitrone 在 [Ru(acetone)(R,R-BIPHOP-F)(Cp)][SbF₆] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S,5S)-5-methyl-3-(phenyl)-2-methylisoxazolidine-5-carbaldehyde 、 rac-5-methyl-3-(phenyl)-2-methylisoxazolidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌路易斯酸催化N-甲基硝酮与Enals之间的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过手性钌路易斯酸催化的烯酮的不对称1,3-偶极环加成腈，可以高收率和高区域-，非对映-和对映选择性形成N-甲基异恶唑烷。偶极子中的电子效应是激活这些底物以进行有效催化的关键。 不对称催化-路易斯酸-钌-N-甲基硝酮-1,3-偶极环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218788

文献信息

• Electronic effects in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-alkyl and N-benzyl nitrones with dipolarophiles
  作者：Andrei Bădoiu、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06144e

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions afforded fast access to isoxazolidines bearing N-alkyl or N-benzyl substituents. The electronic properties of the substituents in the nitrones define the activity of the dipoles and modulate diastereoselectivity in the non-catalyzed reactions. Using a chiral one-point binding ruthenium Lewis acid catalyst, products were obtained in good yields and with excellent regio-, diastereo-

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。
• Chiral Half‐Sandwich Ruthenium(II) Complexes as Catalysts in 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones with Methacrolein
  作者：Daniel Carmona、M. Pilar Lamata、Fernando Viguri、Joaquina Ferrer、Néstor García、Fernando J. Lahoz、M. Luisa Martín、Luis A. Oro

  DOI：10.1002/ejic.200600408

  日期：2006.8

  also isolated and characterised. The crystal structures of the chlorides (R Ru )-[(η 6 -C 6 Me 6 )RuCl(PNiPr)][SbF6], (R Ru )-[(η 6 -C 6 H 6 )-RuCl(PNInd)][SbF 6 ] PNInd = (3aR,8aS)-2-[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]-3a,8a-dihydroindane[1,2-d]oxazole) and those of the aqua solvates (R Ru )-[(η 6 -arene)Ru(PNiPr)-(H 2 O)][SbF 6 ] 2 (arene = C 6 H 6 , C 6 Me 6 ) were determined by X-ray diffraction methods

  式[(η 6 -芳烃)Ru(LL*)-(H 2 O)][SbF 6 ] 2 的钌配合物（芳烃 = C 6 H 6 , p-MeC 6 H 4 iPr, C 6 Me 6 ; LL ' = 具有 PN、PP 或 NN 供体原子的双齿螯合手性配体）已被测试作为硝酮与甲基丙烯醛的不对称 1,3-偶极环加成反应的催化剂前体。该反应以完美的内向选择性和适度的对映选择性（高达 74% ee）定量发生​​。钌水络合物可由相应的氯化物[(η 6 -芳烃)RuCl(LL')][SbF 6 ]制备。偶极中间体 [(η 6 -芳烃)Ru(PNiPr)(甲基丙烯醛)][SbF 6 ] 2 (PNiPr = (4S)-2-(2-二苯基膦基苯基)-4-异丙基-1,3-恶唑啉}以及含硝酮的配合物 [(p-Me-C 6 H 4 iPr)Ru(PNiPr)(nitrone)][SbF6]2 (nitrone = N-benzylidenephenylamine
• Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions between N-Methylnitrones and Enals
  作者：E. Kündig、Andrei Bãdoiu、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1055/s-0029-1218788

  日期：2010.7

  high regio-, diastereo- and enantioselectivity via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with enals catalyzed by a chiral ruthenium Lewis acid. Electronic effects in the dipole are the key to activation of these substrates for efficient catalysis. asymmetric catalysis - Lewis acid - ruthenium - N-methyl nitrones - 1,3-dipolar cycloaddition

  通过手性钌路易斯酸催化的烯酮的不对称1,3-偶极环加成腈，可以高收率和高区域-，非对映-和对映选择性形成N-甲基异恶唑烷。偶极子中的电子效应是激活这些底物以进行有效催化的关键。 不对称催化-路易斯酸-钌-N-甲基硝酮-1,3-偶极环加成