N-methyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)acetamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: WPTJUEPLJMETFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 新铜试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N1-(5-bromo-3-methyl-2-pyridyl)-N1-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  未活化芳烃中 CH 键的铱催化甲硅烷基化：一种空间位阻的菲咯啉配体加速催化，实现新的反应性

  摘要：

  我们报告了一种用于芳基 CH 键硅烷化的新系统。[Ir(cod)(OMe)]2 和 2,9-Me2-菲咯啉 (2,9-Me2-phen) 的组合在较低的温度下催化芳烃的甲硅烷基化，并且比以前报道的更快，当氢副产物被去除，并且具有高官能团耐受性和区域选择性。在活性最高的催化剂存在下，H2 副产物对反应的抑制显示出限制了芳基 CH 键的硅烷化，从而掩盖了它们的高活性。初始速率的分析揭示了含有空间位阻 2,9-Me2-phen 配体但伴随着氢的快速抑制的催化剂的高反应性。使用这种催化剂，在氮气流下去除氢气，富含电子的芳烃，包括那些含有敏感官能团的芳烃，首次以高产率进行甲硅烷化，并且用先前的催化剂进行甲硅烷化的芳烃在更短的时间内以较低的催化剂负载反应。该方法的合成价值通过在包括甲硅烷基化和功能化的简洁序列中制备具有重要药用价值的化合物的关键中间体的制备得到证明。机理研究表明，芳基 CH 键的断裂是可逆的，并且使用

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01972
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-methyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  未活化芳烃中 CH 键的铱催化甲硅烷基化：一种空间位阻的菲咯啉配体加速催化，实现新的反应性

  摘要：

  我们报告了一种用于芳基 CH 键硅烷化的新系统。[Ir(cod)(OMe)]2 和 2,9-Me2-菲咯啉 (2,9-Me2-phen) 的组合在较低的温度下催化芳烃的甲硅烷基化，并且比以前报道的更快，当氢副产物被去除，并且具有高官能团耐受性和区域选择性。在活性最高的催化剂存在下，H2 副产物对反应的抑制显示出限制了芳基 CH 键的硅烷化，从而掩盖了它们的高活性。初始速率的分析揭示了含有空间位阻 2,9-Me2-phen 配体但伴随着氢的快速抑制的催化剂的高反应性。使用这种催化剂，在氮气流下去除氢气，富含电子的芳烃，包括那些含有敏感官能团的芳烃，首次以高产率进行甲硅烷化，并且用先前的催化剂进行甲硅烷化的芳烃在更短的时间内以较低的催化剂负载反应。该方法的合成价值通过在包括甲硅烷基化和功能化的简洁序列中制备具有重要药用价值的化合物的关键中间体的制备得到证明。机理研究表明，芳基 CH 键的断裂是可逆的，并且使用

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01972

文献信息

• PYRAZOLOQUINOLINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BENAZET ALEXANDRE

  公开号：US20130079337A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I) in which R1, R2 and R3 are as defined in Claim 1 , and also to the process for preparing them and to their therapeutic use.

  这项发明涉及与式（I）相对应的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义的，并且还涉及制备它们的过程以及它们的治疗用途。
• A Mild Method for the Formation and in Situ Reaction of Imidoyl Chlorides:  Conversion of Pyridine-1-oxides to 2-Aminopyridine Amides
  作者：Peter J. Manley、Mark T. Bilodeau

  DOI：10.1021/ol0264556

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A mild, practical, one-pot method for the generation of imidoyl chlorides and their subsequent in situ reaction with pyridine-1-oxides is described. The imidoyl chlorides were formed from the reaction of secondary amides with a stoichiometric amount of oxalyl chloride and 2,6-lutidine in CH(2)Cl(2) at 0 degrees C. Upon warming of the reaction mixture to room temperature in the

  [反应：见正文]描述了一种温和，实用的一锅法生成亚氨酰氯及其随后与吡啶-1-氧化物的原位反应的方法。亚胺基氯是由仲酰胺与化学计量的草酰氯和2,6-二甲基吡啶在CH（2）Cl（2）中于0摄氏度下反应形成的。在存在下将反应混合物温热至室温在1-氧化吡啶中，观察到以中等至优异的分离产率快速转化为2-氨基吡啶酰胺。
• US9169246B2
  申请人：——

  公开号：US9169246B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• Iridium-Catalyzed Silylation of C–H Bonds in Unactivated Arenes: A Sterically Encumbered Phenanthroline Ligand Accelerates Catalysis
  作者：Caleb Karmel、Zhewei Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.9b01972

  日期：2019.5.1

  functional groups, undergo silylation in high yield for the first time, and arenes that underwent silylation with prior catalysts react over much shorter times with lower catalyst loadings. The synthetic value of this methodology is demonstrated by the preparation of key intermediates in the synthesis of medicinally important compounds in concise sequences comprising silylation and functionalization. Mechanistic

  我们报告了一种用于芳基 CH 键硅烷化的新系统。[Ir(cod)(OMe)]2 和 2,9-Me2-菲咯啉 (2,9-Me2-phen) 的组合在较低的温度下催化芳烃的甲硅烷基化，并且比以前报道的更快，当氢副产物被去除，并且具有高官能团耐受性和区域选择性。在活性最高的催化剂存在下，H2 副产物对反应的抑制显示出限制了芳基 CH 键的硅烷化，从而掩盖了它们的高活性。初始速率的分析揭示了含有空间位阻 2,9-Me2-phen 配体但伴随着氢的快速抑制的催化剂的高反应性。使用这种催化剂，在氮气流下去除氢气，富含电子的芳烃，包括那些含有敏感官能团的芳烃，首次以高产率进行甲硅烷化，并且用先前的催化剂进行甲硅烷化的芳烃在更短的时间内以较低的催化剂负载反应。该方法的合成价值通过在包括甲硅烷基化和功能化的简洁序列中制备具有重要药用价值的化合物的关键中间体的制备得到证明。机理研究表明，芳基 CH 键的断裂是可逆的，并且使用