4,6-dichloro-2-(tetrahydrothiophen-2-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-(tetrahydrothiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dichloro-2-(tetrahydrothiophen-2-yl)pyrimidine；4,6-dichloro-2-(thiolan-2-yl)pyrimidine
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂S
• 分子量: 235.137
• InChiKey: QPUFZKNCGRDOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 在 二苯甲酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4,6-dichloro-2-(tetrahydrothiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用苯甲酮作为介体通过光诱导偶联合成烷基化嘧啶

  摘要：

  烷基化嘧啶的合成是通过二苯甲酮介导的饱和杂环与磺酰基嘧啶之间的光诱导偶联来实现的。嘧啶环被选择性地引入杂原子（包括氧，氮和硫）附近的非酸性C（sp 3）–H键。这是仅由光激发的二苯甲酮（一种有机分子）介导的偶联反应，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03058

文献信息

• Synthesis of Alkylated Pyrimidines via Photoinduced Coupling Using Benzophenone as a Mediator
  作者：Shin Kamijo、Kaori Kamijo、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03058

  日期：2017.3.3

  The synthesis of alkylated pyrimidines was achieved via benzophenone-mediated photoinduced coupling between saturated heterocycles and sulfonylpyrimidines. The pyrimidine ring was selectively introduced at the nonacidic C(sp3)–H bond proximal to heteroatoms including oxygen, nitrogen, and sulfur. This is a coupling reaction mediated solely by photoexcited benzophenone, an organic molecule, without

  烷基化嘧啶的合成是通过二苯甲酮介导的饱和杂环与磺酰基嘧啶之间的光诱导偶联来实现的。嘧啶环被选择性地引入杂原子（包括氧，氮和硫）附近的非酸性C（sp 3）–H键。这是仅由光激发的二苯甲酮（一种有机分子）介导的偶联反应，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。