2-methylpyrido<1,2-c>imidazolium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-methylpyrido<1,2-c>imidazolium iodide
• 英文别名: 2-methyl-pyrido[1,2-c]imidazolium iodide；2-methylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium iodide；2-methylimidazo[1,5-a]pyridinium iodide；2-Methylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;iodide
• 化学式: C₈H₉N₂*I
• 分子量: 260.077
• InChiKey: CLYDUKHWTWWGTD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpyrido<1,2-c>imidazolium iodide 在 DOWEX 21KCl resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚基和二吡啶并咪唑啉亚基作为钯烯丙基配合物中的辅助配体，具有有效的体外抗癌活性

  摘要：

  报道了带有咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚基和二吡啶并咪唑啉亚基配体的银和钯烯丙基配合物的合成和表征。 起始唑盐的 NMR 分析显示，与最常见的咪唑-2-亚基和咪唑啉-2-基相比，这些 NHC 配体的 σ-供体特征较弱。 所有阳离子钯烯丙基复合物对一组顺铂敏感和顺铂抗性细胞系均显示出显着的抗肿瘤活性，IC 50在微米和纳摩尔范围内。 在测试的衍生物中，具有吡啶臂的衍生物具有良好的抗癌活性和对正常细胞的较差的细胞毒性。最后，所有钯配合物，尤其是双NHC 物种，都显示出良好的光致发光特性，在蓝色/绿色区域发射。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122014
• 作为产物：
  描述：

  N-吡啶-2-甲基-甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-methylpyrido<1,2-c>imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  源自与天然产物有关的咪唑并[1,5-a]吡啶的N-杂环卡宾：某些相应的金（I）和银（I）配合物的合成，结构和潜在的生物活性

  摘要：

  一系列的Au（I）复合物（12，13，14，15，16）和Ag（I）复合物（17，18，19，20从咪唑衍生的）[1,5-一个]吡啶-3- ylidenes分别从AUCL（SME合成2）或由（I）乙酸甲酯与2,5-二甲基咪唑并[1,5-反应银一个]吡啶-2-鎓碘化物或咪唑并[1,5-一个]吡啶-2-鎓盐，并使用NMR光谱，质谱和元素分析进行​​表征。另外，Au（I）络合物13和Ag（I）络合物19用单晶X射线衍射表征。使用紫杉醇作为标准品，使用单层细胞存活和增殖测定法评估了所有Au（I）和Ag（I）N-杂环卡宾配合物对12种细胞系的体外抗肿瘤活性。最高抗癌活性被发现的复合物15，13和14，平均IC 50的10.09，10.42分别和12.28μM，值。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3474
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 、 苯甲醛 在 sodium hydride 、 2-methylpyrido<1,2-c>imidazolium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到phenyl-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Azolium Salts as Effective Catalysts for Benzoin Condensation and Related Reactions

  摘要：

  A catalytic ability of several azolium salts for benzoin condensation, the benzoylation of 4-chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, and oxidative aroylation was examined. We found that azolium salts having an imidazolium moiety, such as 1,4-dimethyl-1,2,4-triazolium iodide (3), and 2-methylpyrido[1,2-c]- (4), dipyrido[1,2-c:2',1'-e]- (5), naphtho[1,2-c]- (10), and phenanthro[9,10-c]imidazolium iodide (11) can be used as effective catalysts for benzoin condensation and related reactions.

  DOI：

  10.3987/com-95-7311

文献信息

• Transfer Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyrid-3-ylidene–Pd Complexes: Positive Effects of Electronic and Steric Features on N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Fumitoshi Shibahara、Takahiro Mizuno、Yoshifuru Shibata、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/bcsj.20190333

  日期：2020.3.15

  To investigate the catalytic utility of the imidazo[1,5-a]pyrid-3-ylidene (IPC) ligand, Pd-catalyzed transfer semihydrogenation of alkynes with formic acid as a hydrogen source was conducted. The s...

  为了研究咪唑并 [1,5-a] 吡啶-3-亚基 (IPC) 配体的催化效用，进行了以甲酸为氢源的炔烃的 Pd 催化转移半氢化。该...
• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H hydroarylation of diarylacetylenes with imidazolium salts
  作者：Tianbao Wang、Xuesong Zheng、Qinze Zheng、Fulin Zhou、Linhua Wang、Ge Gao

  DOI：10.1039/d1cc07309e

  日期：——

  A simple Ni(II)-catalyzed C–H hydroarylation of diarylacetylenes with imidazolium salts without adding any ligand was developed. It provides a facile and efficient access to (E)-2-(1,2-diarylvinyl)imidazolium salts. The preliminary results indicate a rare nonredox catalytic cycle of Ni(II), complementary to the common redox catalytic cycle starting from Ni(0).

  开发了一种简单的 Ni( II ) 催化的二芳基乙炔与咪唑盐的 C-H 加氢芳基化，无需添加任何配体。它提供了一种简便有效的获得 ( E )-2-(1,2-二芳基乙烯基)咪唑盐的途径。初步结果表明 Ni( II ) 的罕见非氧化还原催化循环与从 Ni(0) 开始的常见氧化还原催化循环互补。
• X-ray crystal structures of 10π- and 14π-electron pyrido-annelated N-heterocyclic carbenes
  作者：Michael Nonnenmacher、Doris Kunz、Frank Rominger、Thomas Oeser

  DOI：10.1039/b517816a

  日期：——

  The first X-ray crystal structures of mono- and dipyridoimidazolinylidenes are presented, and the size of the carbene N–C–N angles discussed and correlated with the 13C NMR chemical shifts.

  首次展示了单吡啶和双吡啶咪唑啉亚基的 X 射线晶体结构，讨论了碳烯 NâCâN 角的大小，并将其与 13C NMR 化学位移联系起来。
• US4044015A
  申请人：——

  公开号：US4044015A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4129567A
  申请人：——

  公开号：US4129567A

  公开（公告）日：1978-12-12