diisopropyl 1-(tetrahydrothiophen-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: diisopropyl 1-(tetrahydrothiophen-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-(propan-2-yloxycarbonylamino)-N-(thiolan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 290.384
• InChiKey: GHNPWNZLOWLHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 苯甲酰甲酸 作用下， 以62%的产率得到diisopropyl 1-(tetrahydrothiophen-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯乙醛酸：杂环光化学氢原子转移CH功能化的有效引发剂。

  摘要：

  杂环α-位处的CH功能化已成为一个快速发展的研究领域。在此，开发了一种便宜而有效的光化学方法，用于杂环的C H功能化。苯乙醛酸（PhCOCOOH）可以替代金属基催化剂和有机染料，并提供了非常广泛的光化学CH烷基化，烯基化和炔化以及CN键形成反应的方法。这种新颖，温和且不含金属的方案不仅利用O或N杂环，而且利用了研究较少的S杂环成功地用于各种CH键的官能化。

  DOI：

  10.1002/cssc.202001892

文献信息

• Aerobically-initiated C(sp³)–H bond amination through the use of activated azodicarboxylates
  作者：André Shamsabadi、Antoine Maruani、Nehaal Ahmed、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/d0ob01562h

  日期：——

  synthesis, particularly in the case of C(sp3)–N formation, has remained a significant challenge to the synthetic community. Herein we report a procedure for α-C(sp3)–H amination of ethereal compounds through use of azodicarboxylates as the nitrogen source and freely-available atmospheric oxygen to access ethereal radical intermediates via aerobic C–H activation. The use of fluorinated alcohols as solvent

  通过C-H 键功能化形成 C-N 键的重大进展使其成为工业和学术界生产含氮化合物的主要材料。然而，无过渡金属的合成，特别是在 C(sp 3 )-N 形成的情况下，仍然是合成界面临的重大挑战。在这里，我们报告了一种通过使用偶氮二羧酸盐作为氮源和自由可用的大气氧来获得醚自由基中间体的 α-C(sp 3 )-H 胺化程序。有氧 C-H 活化。观察到使用氟化醇作为溶剂极大地提高了反应效率，我们在实验和理论上证明了氟化醇和偶氮二羧酸盐之间的氢键作用的关键作用。计算 H 键合氟化醇 - 偶氮二羧酸盐络合物的缩合 Fukui 函数与偶氮二羧酸盐与自由基反应的敏感性显着增加相关，这为最近的一些文献报道提供了依据。
• Phenylglyoxylic Acid: An Efficient Initiator for the Photochemical Hydrogen Atom Transfer C−H Functionalization of Heterocycles
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Maroula G. Kokotou、Nikoleta Spiliopoulou、Nikolaos F. Nikitas、Errika Voutyritsa、Dimitrios I. Tzaras、Nikolaos Kaplaneris、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cssc.202001892

  日期：2020.11.20

  C−H functionalization at the α‐position of heterocycles has become a rapidly growing area of research. Herein, a cheap and efficient photochemical method was developed for the C−H functionalization of heterocycles. Phenylglyoxylic acid (PhCOCOOH) could behave as an alternative to metal‐based catalysts and organic dyes and provided a very general and wide array of photochemical C−H alkylation, alkenylation

  杂环α-位处的CH功能化已成为一个快速发展的研究领域。在此，开发了一种便宜而有效的光化学方法，用于杂环的C H功能化。苯乙醛酸（PhCOCOOH）可以替代金属基催化剂和有机染料，并提供了非常广泛的光化学CH烷基化，烯基化和炔化以及CN键形成反应的方法。这种新颖，温和且不含金属的方案不仅利用O或N杂环，而且利用了研究较少的S杂环成功地用于各种CH键的官能化。