1-carboxymethyl-tetrahydro-thiophenium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1-carboxymethyl-tetrahydro-thiophenium bromide
• 英文别名: 2-(Thiolan-1-ium-1-yl)acetic acid;bromide
• 化学式: Br*C₆H₁₁O₂S
• 分子量: 227.122
• InChiKey: RHKGVFKZVIBEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carboxymethyl-tetrahydro-thiophenium bromide 在 磷酸 、 吡啶盐酸盐 、 三氯化磷 作用下， 反应 4.0h， 以780 mg的产率得到Hydroxy-[1-hydroxy-1-phosphono-2-(thiolan-1-ium-1-yl)ethyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Activity of Sulfonium Bisphosphonates on Tumor Cell Lines

  摘要：

  We investigated three series of sulfonium bisphosphonates for their activity in inhibiting the growth of three human tumor cell lines. The first series consisted of 6 cyclic sulfonium bisphosphonates, the most active species having an (average) IC50 of 89,mu M. The second consisted of 10 phenylalkyl and phenylalkoxy bisphosphonates, the most active species having an IC50 of 18,mu M. The third series consisted of 17 n-alkyl sulfonium bisphosphonates, the most active species having an IC50 of similar to 240 nM. Three QSAR models showed that the experimental cell growth inhibition results could be well predicted. We also determined the structures of one sulfonium bisphosphonate bound to farnesyl diphosphate synthase, finding that it binds exclusively to the dimethylallyl diphosphate binding site. These results are of interest since they show that sulfonium bisphosphonates can have potent activity against a variety of tumor cell lines, the most active species having IC50 values much lower than conventional nitrogen-containing bisphosphonates.

  DOI：

  10.1021/jm700991k
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 溴乙酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到1-carboxymethyl-tetrahydro-thiophenium bromide
  参考文献：
  名称：

  在不对称环氧化反应中由羧酸盐稳定的硫化亚锡（锡盐）合成缩水甘油酸。机制和含义。

  摘要：

  研究了羧酸盐稳定的硫化物（锡盐）与醛和酮的反应。在DMSO或THF-DMSO混合物中，使用二甲基钠或LHMDS作为碱，使用非手性硫醇和手性硫醇可获得良好的收率。但是，使用樟脑基硫化物观察到的对映选择性仅为中等（最高67％）。通过在反应性更高的醛存在下独立生成甜菜碱（通过羟基sulf盐）进行了机理研究，从而发现了反应性更高的醛的掺入并表明甜菜碱的形成是可逆的。因此，观察到的中等对映体过量是对映体差异化步骤是环闭合步骤而不是甜菜碱形成步骤的结果。我们曾预计甜菜碱的形成可能是不可逆的，因为羧酸盐稳定的叶立德的稳定性仅比苯基稳定的叶立德略高，后者的确与醛发生了不可逆的反应。显然，羧酸根稳定的内酯明显比苯基稳定的内酯稳定，因此与醛可逆地反应。

  DOI：

  10.1039/b418740g

文献信息

• 一种环状碳酸酯的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN116621806A

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一种环状碳酸酯的制备方法，属于小分子绿色催化领域。该方法是在硫鎓盐类结构的催化剂催化下，催化环氧化物与二氧化碳反应得到目标产物。采用该方法可高选择性制备产物，产率较高，反应时间短，且催化剂合成简单，成本低，所得到的环状碳酸酯无金属残留。
• US4083863A
  申请人：——

  公开号：US4083863A

  公开（公告）日：1978-04-11