3-(4-chlorophenyl)-2-[5-[(2-ethoxy-2-oxoethylimino)methyl]-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan | 957068-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-[5-[(2-ethoxy-2-oxoethylimino)methyl]-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: Ethyl 2-[[4-[3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-1-benzofuran-2-yl]-2-(dimethylaminomethylideneamino)-1,3-thiazol-5-yl]methylideneamino]acetate
• CAS: 957068-76-7
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₄O₄S
• 分子量: 525.028
• InChiKey: LBKIHSMKXNGCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-[5-formyl-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以17%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-[5-[(2-ethoxy-2-oxoethylimino)methyl]-2-[(dimethylamino)methyleneamino]thiazol-4-yl]-5-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Preparation of leukotriene B4 inhibitory active 2- and 3-(2-aminothiazol-4-yl)benzo[b]furan derivatives and their growth inhibitory activity on human pancreatic cancer cells

  摘要：

  一系列2-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃和3-(2-氨基噻唑-4-基)苯并[b]呋喃衍生物被合成，并评估了它们对白三烯B4的抑制活性及对癌细胞系的生长抑制活性。几个化合物在过表达人类BLT1和BLT2受体的CHO细胞中显示出对钙动员的强抑制作用，并对人类胰腺癌细胞MIA PaCa-2表现出生长抑制。3-(4-氯苯基)-2-[5-甲酰基-2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃8b对人类BLT2受体显示出最强且选择性的抑制，其IC50值小于选定的阳性对照化合物ZK-158252。3-(4-氯苯基)-2-[2-[(二甲氨基)亚甲基氨基]-5-(2-羟基乙基亚氨基甲基)噻唑-4-基]-5-甲氧基苯并[b]呋喃9a对MIA PaCa-2显示出生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b803313g