ethyl 2-<(1H-benzimidazol-2-yl)thiomethyl>-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-<(1H-benzimidazol-2-yl)thiomethyl>-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-(dimethylamino)pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 357.436
• InChiKey: WOLMTCWOWPDOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(1H-benzimidazol-2-yl)thiomethyl>-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 2-<(1H-benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl>-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Agents. I. Synthesis and Pharmacological Properties of Ethyl 2-((1H-Benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl)-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate, a New H+/K+-ATPase Inhibitor Possessing Mucosal Protective Activity.

  摘要：

  合成了 2-[(1H-苯并咪唑-2-基)亚磺酰甲基]-4-二甲基氨基-5-嘧啶羧酸乙酯（2），并对其抗溃疡特性进行了评估。化合物 2 是一种 H+/K+-ATP 酶抑制剂，在大鼠口服和肠外给药后，对绝对乙醇诱发的胃部病变具有粘膜保护作用。另一方面，具有代表性的 H+/K+-ATP 酶抑制剂奥美拉唑只有在口服后才显示出粘膜保护作用，这表明它需要胃酸分泌才能产生活性。在水浸应激诱发大鼠胃溃疡和酸化阿司匹林诱发大鼠胃溃疡等动物模型中，2 的抗溃疡活性是西咪替丁的三倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.166
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 ethyl 2-<(1H-benzimidazol-2-yl)thiomethyl>-4-chloro-5-pyrimidinecarboxylate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-<(1H-benzimidazol-2-yl)thiomethyl>-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antiulcer Agents. I. Synthesis and Pharmacological Properties of Ethyl 2-((1H-Benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl)-4-dimethylamino-5-pyrimidinecarboxylate, a New H+/K+-ATPase Inhibitor Possessing Mucosal Protective Activity.

  摘要：

  合成了 2-[(1H-苯并咪唑-2-基)亚磺酰甲基]-4-二甲基氨基-5-嘧啶羧酸乙酯（2），并对其抗溃疡特性进行了评估。化合物 2 是一种 H+/K+-ATP 酶抑制剂，在大鼠口服和肠外给药后，对绝对乙醇诱发的胃部病变具有粘膜保护作用。另一方面，具有代表性的 H+/K+-ATP 酶抑制剂奥美拉唑只有在口服后才显示出粘膜保护作用，这表明它需要胃酸分泌才能产生活性。在水浸应激诱发大鼠胃溃疡和酸化阿司匹林诱发大鼠胃溃疡等动物模型中，2 的抗溃疡活性是西咪替丁的三倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.166