4-{5-[((S)-1-Benzyl-2-oxo-azepan-3-ylamino)-methyl]-imidazol-1-ylmethyl}-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{5-[((S)-1-Benzyl-2-oxo-azepan-3-ylamino)-methyl]-imidazol-1-ylmethyl}-benzonitrile
• 英文别名: 4-[[5-[[[(3S)-1-benzyl-2-oxoazepan-3-yl]amino]methyl]imidazol-1-yl]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O
• 分子量: 413.522
• InChiKey: UOOPOGXXNZHSPG-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-己内酰胺 在 sodium hydroxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-{5-[((S)-1-Benzyl-2-oxo-azepan-3-ylamino)-methyl]-imidazol-1-ylmethyl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Parallel liquid synthesis of N,N′-Disubstituted 3-amino azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  A rapid structure-activity study was performed by parallel liquid synthesis on N,N'-disubstitution of 3-amino azepin-2-one to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. The activities of the selected compounds were validated in vivo, and compounds 41a and 44a presented significant antitumour activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00218-9

文献信息

• [EN] NOVEL AZEPANE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AZEPANE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2002057223A2

  公开（公告）日：2002-07-25

  Composé de formule (I): dans laquelle: - X représente une liaison ou un groupement alkylène, CO, S(O)n, -S(O)n-A1-,-CO-A1-,-A1-S(O)n-A'1-, ou -A1-CO-A'1-, - Y représente un groupement aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ou hétérocyclalkyle, non substitués ou substitués, - W représente un groupement CO ou CH2, - T représente un groupement -N(R1)- ou -N(R1)CO-, - V représente un atome d'hydrogène ou un groupement aryle ou hétéroaryle non substitués ou substitués,- A2 représente un groupement [C(R2)(R'2)]p, - R1 et R2 sont tels que définis dans la description.
• Parallel liquid synthesis of N,N′-Disubstituted 3-amino azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors
  作者：Thierry Le Diguarher、Jean-Claude Ortuno、Gilbert Dorey、David Shanks、Nicolas Guilbaud、Alain Pierré、Jean-Luc Fauchère、John A. Hickman、Gordon C. Tucker、Patrick J. Casara

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00218-9

  日期：2003.7

  A rapid structure-activity study was performed by parallel liquid synthesis on N,N'-disubstitution of 3-amino azepin-2-one to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. The activities of the selected compounds were validated in vivo, and compounds 41a and 44a presented significant antitumour activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.