N-(propa-1,2-dienyl)-N-(2-vinylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(propa-1,2-dienyl)-N-(2-vinylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: DPGYGBNOEQNVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 N-(propa-1,2-dienyl)-N-(2-vinylphenyl)acetamide 在 dicobalt octacarbonyl 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-[(E)-(2,3-diethyl-4-oxocyclopent-2-en-1-ylidene)methyl]-N-(2-ethenylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  功能化艾伦的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应

  摘要：

  具有不同炔烃的官能化丙二烯的 Pauson-Khand 反应产生具有通常高区域选择性和立体选择性的环戊烯酮。丙二烯通过它们的外部双键反应，得到在其 β 位置具有环外双键的环戊烯酮，主要是 E 立体化学。描述了通过芳环连接的丙炔的一些分子内反应。这些以中等至良好的产率得到相应的杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701038
• 作为产物：
  描述：

  N-prop-2-ynyl-N-(2-vinyl-phenyl)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到N-(propa-1,2-dienyl)-N-(2-vinylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙酰胺的新区域和立体选择性分子间Pauson-Khand反应

  摘要：

  分子间的Pauson–Khand反应在范围和产量上仍然非常有限。在此版本中，也很少有报道使用丙二烯作为烯烃部分。我们在这里报道了烯丙酰胺与几种炔烃的新的区域和立体选择性反应。这些反应产生带有环外酰胺的官能化的环戊烯酮，其可以是有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.061

文献信息

• New regio and stereoselective intermolecular Pauson–Khand reactions of allenamides
  作者：Loreto Añorbe、Amalia Poblador、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.061

  日期：2004.5

  Intermolecular Pauson–Khand reactions are still quite limited in scope and yields. There are also few reports using allenes as the olefinic part in this version. We report herein new regio and stereoselective reactions of allenamides with several alkynes. These reactions give functionalized cyclopentenones bearing an exocyclic enamide, which can be useful synthetic intermediates.

  分子间的Pauson–Khand反应在范围和产量上仍然非常有限。在此版本中，也很少有报道使用丙二烯作为烯烃部分。我们在这里报道了烯丙酰胺与几种炔烃的新的区域和立体选择性反应。这些反应产生带有环外酰胺的官能化的环戊烯酮，其可以是有用的合成中间体。
• Intermolecular and Intramolecular Pauson–Khand Reactions of Functionalized Allenes
  作者：Álvaro González-Gómez、Loreto Añorbe、Amalia Poblador、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200701038

  日期：2008.3

  Pauson–Khand reactions of functionalized allenes with different alkynes give cyclopentenones with generally high regio- and stereoselectivities. The allenes react through their external double bonds, giving cyclopentenones with exocyclic double bond at their β positions and predominantly with E stereochemistry. Some intramolecular reactions with allenynes connected through aromatic rings are described

  具有不同炔烃的官能化丙二烯的 Pauson-Khand 反应产生具有通常高区域选择性和立体选择性的环戊烯酮。丙二烯通过它们的外部双键反应，得到在其 β 位置具有环外双键的环戊烯酮，主要是 E 立体化学。描述了通过芳环连接的丙炔的一些分子内反应。这些以中等至良好的产率得到相应的杂环。