cyclo-[Tyr-Arg-Phe-Gly]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-[Tyr-Arg-Phe-Gly]
• 英文别名: cyclo[Arg-Phe-Gly-Tyr]；2-[3-[(2S,5S,11S)-5-benzyl-11-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,6,9,12-tetraoxo-1,4,7,10-tetrazacyclododec-2-yl]propyl]guanidine
• 化学式: C₂₆H₃₃N₇O₅
• 分子量: 523.592
• InChiKey: XKGVFYLQPSMCBI-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-{(S)-5-Guanidino-2-[(S)-2-(2-hydroxy-6-nitro-benzylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-pentanoylamino}-3-phenyl-propionylamino)-acetic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cyclo-[Tyr-Arg-Phe-Gly]
  参考文献：
  名称：

  困难的大环化：合成高度紧张的环状四肽的新策略。

  摘要：

  [反应：见正文]环状四肽是一类有趣的天然产物。为了合成高应变的环状四肽，我们开发了一种大环化策略，该策略涉及在N端和序列的“中间”包含2-羟基-6-硝基苄基（HnB）基团。N末端助剂起着闭环/环收缩的作用，主链助剂促进顺酰胺键的形成，以促进原本困难的环收缩。按照这种方法，成功制备了全L环四肽环-[Tyr-Arg-Phe-Ala]。

  DOI：

  10.1021/ol034907o

文献信息

• Difficult Macrocyclizations:  New Strategies for Synthesizing Highly Strained Cyclic Tetrapeptides
  作者：Wim D. F. Meutermans、Gregory T. Bourne、Simon W. Golding、Douglas A. Horton、Marc R. Campitelli、David Craik、Martin Scanlon、Mark L. Smythe

  DOI：10.1021/ol034907o

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] Cyclic tetrapeptides are an intriguing class of natural products. To synthesize highly strained cyclic tetrapeptides we developed a macrocyclization strategy that involves the inclusion of 2-hydroxy-6-nitrobenzyl (HnB) group at the N-terminus and in the "middle" of the sequence. The N-terminal auxiliary performs a ring closure/ring contraction role, and the backbone auxiliary promotes

  [反应：见正文]环状四肽是一类有趣的天然产物。为了合成高应变的环状四肽，我们开发了一种大环化策略，该策略涉及在N端和序列的“中间”包含2-羟基-6-硝基苄基（HnB）基团。N末端助剂起着闭环/环收缩的作用，主链助剂促进顺酰胺键的形成，以促进原本困难的环收缩。按照这种方法，成功制备了全L环四肽环-[Tyr-Arg-Phe-Ala]。