4-ethyl 2-methyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-ethyl 2-methyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 4-O-ethyl 2-O-methyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: OEAJRWWNEXYQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl 2-methyl 5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 、 N-乙酰乙酰苯胺 、 尿素 在 乳酸 作用下， 反应 0.83h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solvothermal Synthesis of Multiple Dihydropyrimidinones at a Time as Inhibitors of Eg5

  摘要：

  在廉价且绿色的生物基溶剂乳酸中，已经开发出一种同时合成多个二氢嘧啶酮的溶剂热合成方法，无需任何额外的催化剂或添加剂。通过这种方法，已经合成并表征了30种新的二氢嘧啶酮衍生物。所有化合物均通过Eg5马达蛋白ATP酶活性分析进行筛选，并对阳性化合物进行了体外针对Caco-2细胞系、HeLa细胞系、L929细胞系和T24细胞系的测试。其中，化合物C9对马达蛋白ATP酶表现出最佳的抑制活性，IC50值为30.25 μM，并在微摩尔范围内对上述细胞表现出显著的细胞毒性活性。Lineweaver–Burk图表明，化合物C9是一种混合型Eg5抑制剂。使用Discovery Studio程序进行的分子建模研究显示，化合物C9与Eg5马达蛋白ATP酶有良好的结合相互作用，与实验结果一致。

  DOI：

  10.3390/molecules26071925

文献信息

• [EN] TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003035614A2

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to compounds that are capable of inhibiting, modulating and/or regulating signal transduction of both receptor-type and non-receptor type tyrosine kinases. The compounds of the instant invention possess a core structure that comprises a 2-carboxy-5-formyl pyrrole. The present invention is also related to the pharmaceutically acceptable salts, hydrates and stereoisomers of these compounds.