Methyl (E)-4-(di-i-propoxyphosphinoyl)-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (E)-4-(di-i-propoxyphosphinoyl)-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4,4,4-trifluoro-3-[[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methyl]but-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₂₀F₃O₅P
• 分子量: 332.257
• InChiKey: VMDBVJFIGMEWSC-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 、 methyl 4,4,4-trifluoro-2-(triphenylphosphoranylidene)acetoacetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl (Z)-4-(di-i-propoxyphosphinoyl)-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate 、 Methyl (E)-4-(di-i-propoxyphosphinoyl)-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氟化(E)-或(Z)-烯丙基膦酸酯的立体控制合成

  摘要：

  用[(二乙氧基膦酰基)甲基]锂(2a)处理(双羰甲基)三苯基膦1，得到3a，随后进行质子化和三苯基膦氧化物的消除，得到单一的Z型异构体(4b, 4e, 4f, 4g)；而[(二烷氧基膦酰基)烷基]锂(2b)在相同条件下与1反应，得到单一的E型异构体(4a, 4c, 4d)或主要是E型异构体(4h, 4i, 4j)。因此，这种方法提供了立体控制合成标题化合物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7596

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Fluorinated (E)- or (Z)-Allylic Phosphonates
  作者：Yanchang Shen、Yuming Zhang、Zenghong Zhang

  DOI：10.1055/s-2000-7596

  日期：——

  Treatment of (dicarbonylmethylene)triphenylphosphoranes 1 with [(diethoxylphosphinoyl)methyl]lithium (2a) gave 3a, followed by protonation and elimination of triphenylphosphine oxide, to afford the Z-isomer exclusively (4b, 4e, 4f, 4g); while [(dialkoxyphosphinoyl)alkyl]lithium (2b) reacted with 1 under the same conditions, to give the E-isomers exclusively (4a, 4c, 4d) or predominantly (4h, 4i, 4j). Thus this methodology provides a stereocontrolled synthesis of the title compounds.

  用[(二乙氧基膦酰基)甲基]锂(2a)处理(双羰甲基)三苯基膦1，得到3a，随后进行质子化和三苯基膦氧化物的消除，得到单一的Z型异构体(4b, 4e, 4f, 4g)；而[(二烷氧基膦酰基)烷基]锂(2b)在相同条件下与1反应，得到单一的E型异构体(4a, 4c, 4d)或主要是E型异构体(4h, 4i, 4j)。因此，这种方法提供了立体控制合成标题化合物的方法。