N-sec-butyl-5-methylisoxazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-sec-butyl-5-methylisoxazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(sec-butyl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide；N-butan-2-yl-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD09431108
• 分子量: 182.222
• InChiKey: LMHBUWLXLODMJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  55.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 N-sec-butyl-5-methylisoxazole-3-carboxamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到N-(4-(4-methoxyphenyl)butan-2-yl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  辅助导向的Pd催化的α-氨基丁酸衍生物的γ-C（sp 3）–H键活化

  摘要：

  衍生自异恶唑-3-甲酰胺和恶唑-4-甲酰胺基团的新双齿助剂用于Pd催化的C（sp 3）–H键活化。结果表明，当放置在伯胺化合物上时，5-甲基异恶唑-3-羧酰胺（MICA）指导Pd催化的惰性γ-C（sp 3）-H键的活化，从而形成C-C键。几种α-氨基丁酸衍生物的选择性和有效的芳基化和烷基化反应产生了各种γ-取代的非天然氨基酸。可以在非常温和的条件下方便地除去和回收MICA导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03118
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基异恶唑-3-甲酸 、 仲丁胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到N-sec-butyl-5-methylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  辅助导向的Pd催化的α-氨基丁酸衍生物的γ-C（sp 3）–H键活化

  摘要：

  衍生自异恶唑-3-甲酰胺和恶唑-4-甲酰胺基团的新双齿助剂用于Pd催化的C（sp 3）–H键活化。结果表明，当放置在伯胺化合物上时，5-甲基异恶唑-3-羧酰胺（MICA）指导Pd催化的惰性γ-C（sp 3）-H键的活化，从而形成C-C键。几种α-氨基丁酸衍生物的选择性和有效的芳基化和烷基化反应产生了各种γ-取代的非天然氨基酸。可以在非常温和的条件下方便地除去和回收MICA导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03118

文献信息

• Auxiliary-Directed Pd-Catalyzed γ-C(sp³)–H Bond Activation of α-Aminobutanoic Acid Derivatives
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Biplab Banerjee、Terence Yap、Yaojia Jiang、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03118

  日期：2015.12.18

  New bidentate auxiliaries derived from the isoxazole-3-carboxamide and oxazole-4-carboxamide moieties were used for Pd-catalyzed C(sp3)–H bond activation. The results show that, when placed on a primary amine compound, 5-methylisoxazole-3-carboxamide (MICA) directs Pd-catalyzed activation of inert γ-C(sp3)–H bonds for C–C bond formation. Selective and efficient arylation and alkylation of several α-aminobutanoic

  衍生自异恶唑-3-甲酰胺和恶唑-4-甲酰胺基团的新双齿助剂用于Pd催化的C（sp 3）–H键活化。结果表明，当放置在伯胺化合物上时，5-甲基异恶唑-3-羧酰胺（MICA）指导Pd催化的惰性γ-C（sp 3）-H键的活化，从而形成C-C键。几种α-氨基丁酸衍生物的选择性和有效的芳基化和烷基化反应产生了各种γ-取代的非天然氨基酸。可以在非常温和的条件下方便地除去和回收MICA导向基团。
• Correction to “Auxiliary-Directed Pd-Catalyzed γ-C(sp³)–H Bond Activation of α-Aminobutanoic Acid Derivatives”
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Biplab Banerjee、Terence Yap、Yaojia Jiang、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03650

  日期：2016.1.15