双环[6.2.2]十二碳-8,10(1),11-三烯 | 53011-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 双环[6.2.2]十二碳-8,10(1),11-三烯
• 英文名称: <6>-paracyclophane
• 英文别名: <6>paracyclophane；{6}paracyclophane；<6>-Paracyclophan；<6>-Paracycloptan；<6>Paracyclophan；[6]-Paracycloptan；Bicyclo(6.2.2)dodeca-8,10,11-triene；bicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene
• CAS: 53011-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: CKGMOHWMULOYEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[6.2.2]十二碳-8,10(1),11-三烯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到苯并环辛烷
  参考文献：
  名称：

  [6]对环环烷的合成，结构和反应性

  摘要：

  描述了[6] paracycophanes 2a - c的合成，结构和反应性，这是迄今为止分离的最小的桥接[ n ] paracydophanes。通过用四乙酸铅对[6.2-2]丙烯羧酸（7）进行氧化脱羧，可以有效地合成母体烃2a。通过[6.2.2]丙二烯（4b）的热价异构化（2b的杜瓦异构体），定量合成了8-羰甲氧基衍生物2b。结晶的X-射线结构分析图2c显示，的苯环2c中严重变形为变形角度为α= 20.5°和β= 18.5°的船形。此外，桥接链的键角（C（2），C（3），C（4）和C（5））从法线sp 3角显着扩展。2a的气相热解通过在苄基位置的均相分解得到螺三烯12。用三氟乙酸添加的2a进行加成催化的异构化很容易发生，以提供1：3的间位和邻位异构体13a和14a。酯2b的UV辐射导致杜瓦异构体4b的化合价异构化在进一步辐射下，其缓慢异构化为三氮烷衍生物15a。2a与N-苯基-1,2,4-三唑啉-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87605-5
• 作为产物：
  描述：

  Tricyclo[6.2.2.0^1,8]dodeca-9,11-diene 生成 双环[6.2.2]十二碳-8,10(1),11-三烯
  参考文献：
  名称：

  Interconversion of [6]paracyclophane and 1,4-hexamethylene(Dewar benzene)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00459a055

文献信息

• Thermal [2+2] cycloaddition of benzene derivative. Cycloaddition of (Z)-[6]paracycloph-3-ene with tetracyanoethylene
  作者：Yoshito Tobe、Tadahiro Sorori、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96228-2

  日期：1987.1

  Reaction of (Z)-[6]paracycloph-3-ene (1) with tetracyanoethylene gave [2+2] cycloadduct 4 and that with trifluoroacetic acid in methanol afforded 1,4-adduct 8.

  （Z）-[6]对环环-3-烯（1）与四氰基乙烯反应，得到[2 + 2]环加合物4，与三氟乙酸在甲醇中的反应得到1,4-加合物8。
• Regioselective metalation of [6]paracyclophane with a superbase
  作者：Yoshito Tobe、Mamoru Jimbo、Hideaki Ishii、Shinji Saiki、Kiyomi Kakiuchi、Koichiro Naemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74059-7

  日期：1993.7

  Metalation of [6]paracyclophane (1) with a superbase generated metalocyclophanes 2a and 3a regioselectively which led to mono substituted derivatives 2b–2e and para disubstituted 3b, 3d, and 3e.

  [6]对环环烷（1）用超强碱金属化可选择性地生成金属环环烷2a和3a，从而生成单取代的衍生物2b - 2e和对位双取代的3b，3d和3e。
• A NEW EFFICIENT SYNTHESIS AND REARRANGEMENTS OF [6]PARACYCLOPHANE
  作者：Yoshito Tobe、Ken-ichi Ueda、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/cl.1983.1645

  日期：1983.10.5

  [6]paracyclophane (1) has been synthesized by oxidative decarboxylation of [6.2.2]propellenecarboxylic acid with lead tetraacetate. Vapor phase thermolysis of 1 affords 3-methylene-spiro[5.5]undeca-1,4-diene predominantly, while acid-catalyzed rearrangement of 1 gives the meta and ortho isomers in a ratio of 1:3.

  [6] 对环芳烷 (1) 是通过 [6.2.2] 丙烯甲酸与四乙酸铅的氧化脱羧合成的。1 的气相热解主要提供 3-亚甲基-螺[5.5]十一碳-1,4-二烯，而 1 的酸催化重排得到比例为 1:3 的间位和邻位异构体。
• Unusual reactivity of bent acenes: reactions of [6](1,4)naphthalenophane and [6](1,4)anthracenophane with electrophiles
  作者：Yoshito Tobe、Akihiro Takemura、Mamoru Jimbo、Tohru Takahashi、Kazuya Kobiro、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja00035a049

  日期：1992.4

  The unusual reactivity of [6](1,4)naphthalenophane (2) and [6](1,4)anthracenophane (3), the smallest-bridged acenophanes hitherto known, in electrophilic reactions has been disclosed. These reactions include (i) acid-catalyzed telomerization, (ii) peracid oxidation, and (iii) addition with dienophiles. Semi-empirical molecular orbital calculations (MNDO and MNDO/PM3) were performed in order to compare

  [6](1,4)萘酚 (2) 和 [6](1,4) 蒽酚 (3) 是迄今为止已知的最小桥接乙酰苯在亲电子反应中的不寻常反应性。这些反应包括 (i) 酸催化调聚，(ii) 过酸氧化，和 (iii) 与亲二烯体的加成。进行了半经验分子轨道计算（MNDO 和 MNDO/PM3）以比较 2 和 3 的几何形状、能量和键合特性与 [6] 对环芳烷 (1)
• Synthesis, conformation, and structure of 8,11-bis(methoxycarbonyl)[6]paracyclophane
  作者：Yoshito Tobe、Atsuyoshi Nakayama、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira、Yasushi Kai、Nobutami Kasai

  DOI：10.1021/jo00389a002

  日期：1987.6