(adamantan-1-yl)(cyclohexyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (adamantan-1-yl)(cyclohexyl)sulfane
• 英文别名: 1-Cyclohexylsulfanyladamantane；1-cyclohexylsulfanyladamantane
• 化学式: C₁₆H₂₆S
• 分子量: 250.448
• InChiKey: XJHMERIFOAKWRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 di(adamantan-1-yl) oxalate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(adamantan-1-yl)(cyclohexyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  锌和铜催化的叔烷基溴化物和草酸盐的偶联形成具有挑战性的C–O，C–S和C–N键

  摘要：

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04206

文献信息

• ZrCl4 dispersed on dry silica gel provides a useful reagent for S-alkylation of thiols with alcohols under solvent-free conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Maasoumeh Jafarpour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.137

  日期：2006.1

  ZrCl4 which is commercially available and not a costly compound, is a relatively safe chemical [LD50 [ZrCl4, oral rat] = 1688 mg Kg]. In this report we describe the use of ZrCl4 dispersed on dry silica gel as an efficient reagent for the efficient preparation of thioethers from thiols with alcohols under solvent-free conditions. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.