1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
• 英文别名: 1-[1-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene；1-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: HCWGCRMPOKEHPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 C₆₂H₅₄Cl₂N₄Pd₂ 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.08h， 以65%的产率得到1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用异常的基于NHC的钯催化剂将芳烃立体和区域选择性加成到炔烃上：阐明三氟乙酸在藤原工艺中的作用

  摘要：

  近二十年前的藤原报道了炔烃的加氢芳基化反应。有趣的是，在不存在三氟乙酸的情况下该反应不会进行。然而，TFA的确切作用尚未明确确定，特别是在X射线晶体学的支持下，通过分离涉及TFA的催化活性物质。在这项工作中，异常N-杂环卡宾（一基于NHC）的Pd催化剂已用于芳族C-H键的有效加氢芳基化，从而通过向炔烃中进行区域和立体选择性加成而形成新的C-C键。通过在环境条件下在三氟乙酸（TFA）中催化量的Pd（II）化合物（0.5mol％）实现了加成反应。各种芳烃选择性地通过三键（包含官能团CO 2 Me，CO 2 Et和CO 2H），主要以高收率得到动力学控制的顺式加合物。已经概述了在环境条件下通过分子间反应的简单反应条件来合成香豆素衍生物，香豆素衍生物被认为是一类重要的生物活性化合物。注意到在没有TFA的情况下反应不会进行。因此，主要重点是了解TFA在此类氢芳基化反应中的作用。甲催化活性反应中间体，[一NHCPd（CF

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00649

文献信息

• Metal-Free Hydroarylation of Alkynes: A Very Convenient, Simple Procedure for Substituted Arylalkenes
  作者：Tsugio Kitamura、Md. Ataur Rahman、Osamu Ogawa、Juzo Oyamada

  DOI：10.1055/s-0028-1083635

  日期：2008.12

  Hydroarylation of aryl-substituted alkynes with simple and substituted arenes was conducted in the presence of trifluoroacetic acid in dichloromethane without any metal catalysts or additives. Electron-rich arenes coupled with aryl-substituted alkynes to give 1,1-diarylalkenes in good to high yields.

  在氯仿中，使用三氟乙酸在没有任何金属催化剂或添加剂的情况下，对芳基取代的炔烃与简单和取代的芳烃进行了氢聚合反应。电子丰富的芳烃与芳基取代的炔烃偶联，生成了1,1-二芳基烯烃，产率良好至较高。
• Stereo- and Regioselective Addition of Arene to Alkyne Using Abnormal NHC Based Palladium Catalysts: Elucidating the Role of Trifluoroacetic Acid in Fujiwara Process
  作者：Pradip Kumar Hota、Anex Jose、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00649

  日期：2017.11.27

  (aNHC) based Pd catalysts have been used for the efficient hydroarylation of aromatic C–H bonds leading to new C–C bond formation through regio- and stereoselective addition to alkynes. The addition reaction has been realized by a catalytic amount of Pd (II) compound (0.5 mol %) in trifluoroacetic acid (TFA) under ambient conditions. Various arenes undergo transhydroarylation selectively across the triple

  近二十年前的藤原报道了炔烃的加氢芳基化反应。有趣的是，在不存在三氟乙酸的情况下该反应不会进行。然而，TFA的确切作用尚未明确确定，特别是在X射线晶体学的支持下，通过分离涉及TFA的催化活性物质。在这项工作中，异常N-杂环卡宾（一基于NHC）的Pd催化剂已用于芳族C-H键的有效加氢芳基化，从而通过向炔烃中进行区域和立体选择性加成而形成新的C-C键。通过在环境条件下在三氟乙酸（TFA）中催化量的Pd（II）化合物（0.5mol％）实现了加成反应。各种芳烃选择性地通过三键（包含官能团CO 2 Me，CO 2 Et和CO 2H），主要以高收率得到动力学控制的顺式加合物。已经概述了在环境条件下通过分子间反应的简单反应条件来合成香豆素衍生物，香豆素衍生物被认为是一类重要的生物活性化合物。注意到在没有TFA的情况下反应不会进行。因此，主要重点是了解TFA在此类氢芳基化反应中的作用。甲催化活性反应中间体，[一NHCPd（CF
• An Efficient Bismuth(III) Chloride-Catalyzed Synthesis of 1,1-Diarylalkenesvia Friedel–Crafts Reaction of Acyl Chloride or Vinyl Chloride with Arenes
  作者：Hongbin Sun、Ruimao Hua、Songjie Chen、Yingwu Yin

  DOI：10.1002/adsc.200606157

  日期：2006.9

  In the presence of catalytic amount of bismuth(III) chloride, the reactions of acyl chlorides or vinyl chlorides with arenes afforded 1,1-diarylalkenes in 25–82 % isolated yield. In the case of the reaction of acyl chlorides with arenes, the procedure includes an initial Friedel–Crafts acylation, subsequent formation of vinyl chlorides and final Friedel–Crafts-type vinylation of another arene molecule

  在催化量的氯化铋（III）的存在下，酰氯或氯乙烯与芳烃的反应可提供1,1-二芳基烯烃，分离产率为25-82％。在酰氯与芳烃反应的情况下，该程序包括最初的Friedel-Crafts酰化反应，随后形成的氯乙烯和最终的另一个芳烃分子与氯乙烯的Friedel-Crafts型乙烯基化反应。本文报道了路易斯酸催化的氯乙烯CCl键的首次裂解及其在多取代烯烃合成中的应用。
• Palladium incorporated MIL-101(Cr): a heterogeneous and reusable catalyst for the C–H functionalization of unactivated arenes
  作者：Fillip Kumar Sarkar、Sushmita Gajurel、Lenida Kyndiah、Rajib Sarkar、Rupesh S. Devan、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/d2nj03889g

  日期：——

  Herein, a palladium containing metal–organic framework was designed for use in the C–H functionalization of unactivated arenes. The catalyst was prepared via post-synthetic modification of amino-functionalized MIL-101(Cr) and was well characterized using spectroscopic techniques. The catalyst is highly active in the aforementioned reaction, resulting in a 70–92% yield of the desired products at room

  在此，设计了一种含钯的金属有机骨架，用于未活化芳烃的 C-H 官能化。该催化剂是通过对氨基功能化的 MIL-101(Cr) 进行后合成改性制备的，并使用光谱技术对其进行了很好的表征。该催化剂在上述反应中具有很高的活性，室温下所需产物的收率为 70-92%。温和的反应条件、克级合成、易于回收和催化剂的可重复使用为该协议增加了可持续的优势。