benzhydryl 2-bromobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2-bromobenzoate
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 367.242
• InChiKey: VFXXVHGJHNNJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 、 benzhydryl 2-bromobenzoate 在 FH*C₁₈BF₁₅ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼路易斯酸催化实现无环体系中全取代烯醇酯/酰胺碳酸酯的原子经济和立体选择性催化合成

  摘要：

  内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而，报道的例子存在局限性，包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此，报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化，以高收率获得完全取代的无环烯醇酯，并且Z / E选择性通常很高（高达％3E96：4）。最重要的是，容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容，首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外，还进行了实验研究和理论计算，以阐明反应机理并合理化立体化学。

  DOI：

  10.1039/d3sc01394d
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzhydryl 2-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Formation of Diphenylmethyl Esters Using Diphenylmethyl Trichloroacetimidate

  摘要：

  Diphenylmethyl trichloroacetimidate is a useful reagent for the protection of carboxylic acids as their corresponding diphenylmethyl esters. These esterifications proceed rapidly without the need for an added catalyst or promoter. A variety of carboxylic acid substrates undergo esterification in excellent yields with the trichloroacetimidate reagent, including substrates possessing acid- or base-sensitive functionality. Protection of a carboxylic acid with a highly enolizable alpha-stereocenter using diphenylmethyl imidate was also accomplished without racemization.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340293

文献信息

• The separation of polar and steric effects. Part 14. Kinetics of the reactions of benzoic acid and of ortho-substituted benzoic acids with diazodiphenylmethane in various alcohols
  作者：M. Hanif Aslam、Alan G. Burden、Norman B. Chapman、John Shorter、Marvin Charton

  DOI：10.1039/p29810000500

  日期：——

  now discussed are rate coefficients for the reactions of benzoic acid and 32 ortho-substituted benzoic acids with diazodiphenylmethane (DDM) at 30.0 °C in 11 alcohols including 2-methoxyethanol. The reaction involves a rate-determining proton transfer. The results have been subjected to correlation analysis in two ways. (a) For the reactions of a given acid in the various alcohols, the log k values are

  现在讨论的主要结果是苯甲酸和32种邻位苯甲酸与重氮二苯甲烷（DDM）在30.0°C下在11种醇（包括2-甲氧基乙醇）中反应的速率系数。该反应涉及确定速率的质子转移。对结果进行了两种相关性分析。（a）对于给定酸在各种醇中的反应，通过在适当的溶剂参数上进行多元回归将log k值关联起来。（b）对于给定酒精中的反应，对数k通过使用包含感应，共振和空间参数的扩展Hammett方程的适当形式，可以将各种酸的相关值关联起来。与早期工作中一样，类型（a）的分析涉及醇ROH中基团R的σ*值，介电常数Kirkwood函数，f（μ）=（μ-1）/（2μ+ 1）和ñ γ ħ，在氢原子数γ在醇-位。这些相关性产生了有关邻位取代基对特定和非特定溶剂作用的相对重要性的影响的信息。在类型分析中（b）的相关性方程建立了有限的一组取代基（最多至18），其特征参数σ我，σ [R ，和v（由Charton确定）被很好地建立，并
• An Efficient Metal-Free Oxidative Esterification and Amination of Benzyl C–H Bond
  作者：Saiwen Liu、Ru Chen、Guowen He、Jin Zhang

  DOI：10.3390/molecules25071527

  日期：——

  An esterification and amination of benzylic C–H bonds was developed by using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) under metal- and iodide-free conditions. Both carboxylic acids and amines could be used as ideal coupling partners for the oxidative coupling reactions with various diarylmethanes. A close to equal amount of coupling reagents was enough to afford the product in good to high yields

  在不含金属和碘化物的条件下，使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 开发了苄基 C-H 键的酯化和胺化。羧酸和胺均可用作与各种二芳基甲烷进行氧化偶联反应的理想偶联伙伴。接近等量的偶联试剂足以以良好至高产率提供产物。
• Noto, Renato; Buscemi, Silvestre; Consiglio, Giovanni, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 735 - 738
  作者：Noto, Renato、Buscemi, Silvestre、Consiglio, Giovanni、Spinelli, Domenico

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Formation of Diphenylmethyl Esters Using Diphenylmethyl Trichloroacetimidate
  作者：John Chisholm、Arijit Adhikari、Jigisha Shah、Kyle Howard、Christopher Russo、Daniel Wallach、Matthew Linaburg

  DOI：10.1055/s-0033-1340293

  日期：——

  Diphenylmethyl trichloroacetimidate is a useful reagent for the protection of carboxylic acids as their corresponding diphenylmethyl esters. These esterifications proceed rapidly without the need for an added catalyst or promoter. A variety of carboxylic acid substrates undergo esterification in excellent yields with the trichloroacetimidate reagent, including substrates possessing acid- or base-sensitive functionality. Protection of a carboxylic acid with a highly enolizable alpha-stereocenter using diphenylmethyl imidate was also accomplished without racemization.
• Atom-economic and stereoselective catalytic synthesis of fully substituted enol esters/carbonates of amides in acyclic systems enabled by boron Lewis acid catalysis
  作者：Yuanjiu Xiao、Lei Tang、Tong-Tong Xu、Jiang-Yi-Hui Sheng、Zhongyan Zhou、Lei Yue、Guoqiang Wang、Martin Oestreich、Jian-Jun Feng

  DOI：10.1039/d3sc01394d

  日期：——

  strategy for enol ester synthesis. However, the reported examples come with limitations, including the utilization of noble metal catalysts, the control of regio- and Z/E selectivity, and an application in the synthesis of enol carbonates. Herein, a boron Lewis acid-catalyzed intermolecular carboacyloxylation of ynamides with esters to access fully substituted acyclic enol esters in high yield with

  内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而，报道的例子存在局限性，包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此，报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化，以高收率获得完全取代的无环烯醇酯，并且Z / E选择性通常很高（高达％3E96：4）。最重要的是，容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容，首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外，还进行了实验研究和理论计算，以阐明反应机理并合理化立体化学。