4-(2-amino-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(2-amino-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Aminobenzimidazol-1-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• mdl: MFCD11202318
• 分子量: 234.26
• InChiKey: NNZOXLJEBHYRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 4-碘氰基苯 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到4-(2-amino-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑作为有效抗疟药的发现和开发

  摘要：

  恶性疟原虫对一线抗疟药（包括青蒿素联合疗法）的耐药性的出现凸显了对通过新作用机制起作用的新分子的需求。在此，我们报告了一系列 2-氨基苯并咪唑的设计、合成和抗疟活性，其具有对药效团至关重要的苯酚部分。两种有效分子对恶性疟原虫3D7 菌株的IC 50值分别为 42 ± 4 ( 3c ) 和 43 ± 2 nM ( 3g )，并且对氯喹 (Dd2)、青蒿素 (Cam3.II C580Y ) 和Pf耐药菌株具有高效力ATP4 抑制剂 (SJ557733)，同时对人类细胞没有细胞毒性（HEK293，IC 50  > 50 μM）。最有效的分子具有 4,5-二甲基取代苯酚 ( 3r )，其对恶性疟原虫3D7的 IC 50值为 6.4 ± 0.5 nM ，表明活性比母体分子增加了 12 倍。含有N 1取代苯酚的 2-氨基苯并咪唑代表了一类在体外对恶性疟原虫具有高效力的新型分子疟疾和低细胞毒性。它们具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113518