(1R,2S)-2-(4-cyanophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(4-cyanophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-2-(4-Cyanophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: FTHLUIBYGIBEIZ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼)苯甲腈 、 环丙甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 (S)-2-acetamido-3-(4,4''-di-tert-butyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)propanoic acid 、 水 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(1R,2S)-2-(4-cyanophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的游离羧酸的对映选择性C（sp3）-H活化/交叉偶联反应。

  摘要：

  使用单保护的氨基酸（MPAA）配体或单保护的氨基乙胺（MPAAM）配体已经实现了PdII催化的游离羧酸与有机硼的对映选择性C（sp3）-H交叉偶联。各种各样的芳基和乙烯基硼试剂可以用作偶联伙伴，以提供手性羧酸。该反应为包含α-手性叔和季立体中心的环丙烷羧酸和环丁烷羧酸的对映选择性合成提供了另一种方法。通过将羧酸转化为环丙胺而不损失光学活性，进一步证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201813055

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of Free Carboxylic Acids
  作者：Peng-Xiang Shen、Liang Hu、Qian Shao、Kai Hong、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b03509

  日期：2018.5.30

  chiral ligand based on an ethylenediamine backbone was developed to achieve Pd-catalyzed enantioselective C(sp3)-H arylation of cyclopropanecarboxylic and 2-aminoisobutyric acids without using exogenous directing groups. This new chiral catalyst affords new disconnection for preparing diverse chiral carboxylic acids from simple starting materials that are complementary to the various ring forming approaches

  开发了一种基于乙二胺骨架的单保护氨基乙胺手性配体，以实现 Pd 催化的环丙烷羧酸和 2-氨基异丁酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化，而无需使用外源性导向基团。这种新的手性催化剂为从与各种成环方法互补的简单起始材料制备各种手性羧酸提供了新的断开连接。
• [EN] PD(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE C-H ARYLATION OF FREE CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] ARYLATION C-H ÉNANTIOSÉLECTIVE CATALYSÉE PAR PD(II) D'ACIDES CARBOXYLIQUES LIBRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2019204477A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention includes procedures for stereoselective β-arylation of carboxylic acids having a β-carbon atom. For example, stereoselective arylation procedures include the following reactions: (I)

  这项发明涵盖了对具有β-碳原子的羧酸进行立体选择性β-芳基化的程序。例如，立体选择性芳基化程序包括以下反应：(I)
• Pd(II)-catalyzed enantioselective C—H arylation of free carboxylic acids
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11021427B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention includes procedures for stereoselective β-acylation of carboxylic acids having a β-carbon atom. For example, stereoselective acylation procedures include the following reactions: (I)

  本发明包括对具有一个 β 碳原子的羧酸进行立体选择性 β-酰化的程序。例如，立体选择性酰化程序包括以下反应： (I)
• PD(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE C-H ARYLATION OF FREE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20210087131A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention includes procedures for stereoselective β-acylation of carboxylic acids having a β-carbon atom. For example, stereoselective acylation procedures include the following reactions: (I)
• Pd ^II ‐Catalyzed Enantioselective C(sp ³ )−H Activation/Cross‐Coupling Reactions of Free Carboxylic Acids
  作者：Liang Hu、Peng‐Xiang Shen、Qian Shao、Kai Hong、Jennifer X. Qiao、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201813055

  日期：2019.2.11

  carboxylic acids with organoborons has been realized using either mono-protected amino acid (MPAA) ligands or mono-protected aminoethyl amine (MPAAM) ligands. A diverse range of aryl- and vinyl-boron reagents can be used as coupling partners to provide chiral carboxylic acids. This reaction provides an alternative approach to the enantioselective synthesis of cyclopropanecarboxylic acids and cyclobutanecarboxylic

  使用单保护的氨基酸（MPAA）配体或单保护的氨基乙胺（MPAAM）配体已经实现了PdII催化的游离羧酸与有机硼的对映选择性C（sp3）-H交叉偶联。各种各样的芳基和乙烯基硼试剂可以用作偶联伙伴，以提供手性羧酸。该反应为包含α-手性叔和季立体中心的环丙烷羧酸和环丁烷羧酸的对映选择性合成提供了另一种方法。通过将羧酸转化为环丙胺而不损失光学活性，进一步证明了该反应的实用性。