4-[[2-[2-Bis(4-cyanophenyl)phosphanyl-6-methoxyphenyl]-3-methoxyphenyl]-(4-cyanophenyl)phosphanyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[2-[2-Bis(4-cyanophenyl)phosphanyl-6-methoxyphenyl]-3-methoxyphenyl]-(4-cyanophenyl)phosphanyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[[2-[2-bis(4-cyanophenyl)phosphanyl-6-methoxyphenyl]-3-methoxyphenyl]-(4-cyanophenyl)phosphanyl]benzonitrile
• 化学式: C₄₂H₂₈N₄O₂P₂
• 分子量: 682.657
• InChiKey: LJZGJCIMFNYWAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[2-[2-Bis(4-cyanophenyl)phosphanyl-6-methoxyphenyl]-3-methoxyphenyl]-(4-cyanophenyl)phosphanyl]benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(S)-6,6'-dimethoxy-P2,P2,P2',P2'-tetrakis-[4-(methylamino)phenyl]biphenyl-2,2'-bisphosphine
  参考文献：
  名称：

  MeOBIPHEP骨架衍生的新型水溶性阻转异构体配体的合成：不对称CH键形成的应用及机理研究

  摘要：

  我们将为制备从MeOBIPHEP配体衍生的阻转异构手性配体而开发的方法扩展至水溶性。带有羧酸钠和甲基氯化铵部分的亲水配体很容易在温和条件下以短序列和高收率合成。还确定了它们的溶解度和酸/碱性质。含有4-CO 2 Na-和3,5-（CO 2 Na）2取代的MeOBIPHEP类似物的钌（II）催化剂表现出出色的活性，并得到了衣康酸二甲酯和2-（4- ee s≥92％的氟苯基）-3-甲基巴豆酸。D 2中后一种底物的不对称氢化研究O作为溶剂提供了对该机理的认识。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100535
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 (S)-6,6'-dimethoxybiphenyl-2,2'-bisphosphine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到4-[[2-[2-Bis(4-cyanophenyl)phosphanyl-6-methoxyphenyl]-3-methoxyphenyl]-(4-cyanophenyl)phosphanyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  MeOBIPHEP骨架衍生的新型水溶性阻转异构体配体的合成：不对称CH键形成的应用及机理研究

  摘要：

  我们将为制备从MeOBIPHEP配体衍生的阻转异构手性配体而开发的方法扩展至水溶性。带有羧酸钠和甲基氯化铵部分的亲水配体很容易在温和条件下以短序列和高收率合成。还确定了它们的溶解度和酸/碱性质。含有4-CO 2 Na-和3,5-（CO 2 Na）2取代的MeOBIPHEP类似物的钌（II）催化剂表现出出色的活性，并得到了衣康酸二甲酯和2-（4- ee s≥92％的氟苯基）-3-甲基巴豆酸。D 2中后一种底物的不对称氢化研究O作为溶剂提供了对该机理的认识。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100535

文献信息

• Efficient Route to Atropisomeric Ligands – Application to the Synthesis of MeOBIPHEP Analogues
  作者：Lucie Leseurre、Florent Le Boucher d’Herouville、Kurt Püntener、Michelangelo Scalone、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/ol2011874

  日期：2011.6.17

  A highly efficient Pd-catalyzed P-C coupling reaction of easily accessible atropisomeric bisphosphane is described in the presence of various electron-poor aromatic iodides. The reactions are conducted in the presence of a Pd(II)/dppf catalyst in acetonitrile at 80 degrees C. The reaction conditions are compatible with several electron-withdrawing groups such as esters, cyano, chloro, and trifluoromethyl groups and lead to atropisomeric MeOBIPHEP derivatives in good to excellent yields and high enantiomeric purities.