(+)-(1S,2S)-1-azido-1-phenyl-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-1-azido-1-phenyl-2-propanol
• 英文别名: (1S,2S)-1-azido-1-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: ITKAZHQBVWGVAV-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-1-azido-1-phenyl-2-propanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.6%的产率得到1-氨基-1-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective multi-enzymatic aminohydroxylation of β-methylstyrene using dioxygen, ammonia and formate

  摘要：

  β-甲基苯乙烯的多酶氨羟基化反应在水相缓冲液和室温下，通过消耗二氧化碳、氨和甲酸盐，得到了1R,2R和1S,2R-苯丙胺，其化学和光学纯度均极高。

  DOI：

  10.1039/c9gc03161h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-苯基-1,2-丙二醇 在 氯化亚砜 、 叠氮化锂 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(1S,2S)-1-azido-1-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of chiral β-azidoalcohols. Application to the preparation of chiral aziridines and aminoalcohols

  摘要：

  From the microbiological reduction of 3-azido-2-octanone, 3-azido-4-phenyl-2-butanone and 1-azido-1-phenyl-2-propanone, homochiral isomers of the corresponding beta-azidoalcohols were prepared. These ''alpha-bichiral'' synthons were used to prepare all the stereoisomers of 2-methyl-3-n-pentylaziridine and 2-methyl-3-benzylaziridine and some homochiral aminoalcohols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80084-7

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Hydrocupration and Diastereo- and Enantioselective Borylalkyl Addition to Aldehydes
  作者：Won Jun Jang、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.201806937

  日期：2018.9.10

  report the copper‐catalyzed stereoselective addition of in situ generated chiral boron‐α‐alkyl intermediates to various aldehydes including α,β‐unsaturated aldehydes under mild conditions. This tandem and multicomponent method facilitated the synthesis of enantiomerically enriched 1,2‐hydroxyboronates bearing contiguous stereocenters in good yield with high diastereo‐ and enantioselectivity up to a ratio

  我们报道了在温和条件下，铜催化的立体选择性地将原位生成的手性硼-α-烷基中间体添加到各种醛中，包括α，β-不饱和醛。这种串联和多组分方法促进了具有连续立体中心的对映异构体富集的1,2-羟基硼酸酯的合成，收率高，非对映异构体和对映异构体的选择性高达98：2。特别是，α，β-不饱和醛通过1,2-加成成功地用作Cu-H催化中的亲电子试剂，而没有明显的还原反应。所得的1,2-羟基硼酸酯用于各种转化中。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates by Using Chiral Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Soyeong Kang、Juae Han、Eun Sil Lee、Eun Bok Choi、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/ol1017905

  日期：2010.9.17

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of cyclic sulfamidate imines 4 and 9, using a HCO2H/Et3N mixture as the hydrogen source and well-defined chiral Rh catalysts (S,S)- or (R,R)-2, Cp*RhCl(TsDPEN), effectively produces the corresponding cyclic sulfamidates with excellent yields and enantioselectivities at room temperature within 0.5 h. ATH of 4,5-disubstituted imines 9, having preexisting stereogenic

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。