4-hydroxy-3-(isobutylthio)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(isobutylthio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(2-methylpropylsulfanyl)chromen-2-one；4-hydroxy-3-(2-methylpropylsulfanyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: FKFLYPPXDROHCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 异丁硫醇 在 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到4-hydroxy-3-(isobutylthio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素与硫醇的可见光驱动和单线态氧介导的光化学交叉脱氢 C3-H 磺酰化，使用玫瑰红作为光敏剂

  摘要：

  可见光（白色发光​​二极管/直射阳光）驱动的一系列具有生物学意义的新系列 3-（烷基/苄硫基）-4-羟基-2 H -chromen-2-ones 的光化学合成已通过交叉实现4-羟基香豆素与硫醇的-脱氢C 3 -H 磺基化反应，在氧气氛下，在玫瑰红的存在下，在乙腈中存在。这种新开发的方法的显着特点是反应条件温和、能源效率高、无金属合成、产率高到极好、使用低成本材料和环境友好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00919

文献信息

• VISHNYAKOVA, G. M.;SMIRNOVA, T. V.;FEDOROVA, O. N., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1983, 26, N 5, 554-557
  作者：VISHNYAKOVA, G. M.、SMIRNOVA, T. V.、FEDOROVA, O. N.

  DOI：——

  日期：——
• Visible Light-Driven and Singlet Oxygen-Mediated Photochemical Cross-Dehydrogenative C₃–H Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins with Thiols Using Rose Bengal as a Photosensitizer
  作者：Goutam Brahmachari、Anindita Bhowmick、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00919

  日期：2021.7.16

  sunlight)-driven photochemical synthesis of a new series of biologically interesting 3-(alkyl/benzylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones has been achieved through a cross-dehydrogenative C3–H sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with thiols at ambient temperature in the presence of rose bengal in acetonitrile under an oxygen atmosphere. The notable features of this newly developed method are mild reaction conditions

  可见光（白色发光​​二极管/直射阳光）驱动的一系列具有生物学意义的新系列 3-（烷基/苄硫基）-4-羟基-2 H -chromen-2-ones 的光化学合成已通过交叉实现4-羟基香豆素与硫醇的-脱氢C 3 -H 磺基化反应，在氧气氛下，在玫瑰红的存在下，在乙腈中存在。这种新开发的方法的显着特点是反应条件温和、能源效率高、无金属合成、产率高到极好、使用低成本材料和环境友好。