<(+/-)-(1α,2α,3β,5β)>-3-(4-amino-1H-imidazo<4,5-c>pyridin-1-yl)-5-methyl-1,2-cyclopentanediol | 106175-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: <(+/-)-(1α,2α,3β,5β)>-3-(4-amino-1H-imidazo<4,5-c>pyridin-1-yl)-5-methyl-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: (1r,2s,3r,5s)-3-(4-Amino-1h-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-methylcyclopentane-1,2-diol；(1R,2S,3R,5S)-3-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-methylcyclopentane-1,2-diol
• CAS: 106175-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 248.285
• InChiKey: ORUREXCBCPRFQK-HBJDUEGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-amino-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(chloromethyl)cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine 在 偶氮二异丁腈 、 异丁硫醇 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 生成 <(+/-)-(1α,2α,3β,5β)>-3-(4-amino-1H-imidazo<4,5-c>pyridin-1-yl)-5-methyl-1,2-cyclopentanediol 、 5'-deoxy-5'-(isobutylthio)-3-deazaaristeromycin
  参考文献：
  名称：

  合成5'-取代的碳环3-deazaadenosine作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  由3-脱氮杂多（1）和1的方法制备碳环3-脱氮杂腺苷（3-脱氮杂多，1）的各种5'-取代衍生物（2、3、6a，6b，9a，9b，12、13b和15）。被评估为抗多种病毒（包括HIV-1）的抗病毒剂。几种化合物对牛痘（VV）和水疱性口炎（VSV）病毒具有中度到良好的抗病毒活性。然而，类似物的抗病毒活性不超过母体化合物的抗病毒活性。未检测到抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jm00067a008

文献信息

• Syntheses of 5'-substituted analogs of carbocyclic 3-deazaadenosine as potential antivirals
  作者：John A. Secrist、Robert N. Comber、Rita J. Gray、Robin B. Gilroy、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00067a008

  日期：1993.7

  Various 5'-substituted derivatives (2, 3, 6a, 6b, 9a, 9b, 12, 13b, and 15) of carbocyclic 3-deazaadenosine (3-deaza CAdo, 1) were prepared from 3-deaza CAdo (1) and evaluated as antiviral agents against a number of viruses, including HIV-1. Several of the compounds had moderate to good antiviral activity against vaccinia (VV) and vesicular stomatitis (VSV) viruses; however, the antiviral activity of

  由3-脱氮杂多（1）和1的方法制备碳环3-脱氮杂腺苷（3-脱氮杂多，1）的各种5'-取代衍生物（2、3、6a，6b，9a，9b，12、13b和15）。被评估为抗多种病毒（包括HIV-1）的抗病毒剂。几种化合物对牛痘（VV）和水疱性口炎（VSV）病毒具有中度到良好的抗病毒活性。然而，类似物的抗病毒活性不超过母体化合物的抗病毒活性。未检测到抗HIV活性。