2-methoxy-6-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-6-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol
• 英文别名: 2-methoxy-6-(((pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)phenol；2-methoxy-6-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol；2-methoxy-6-[(pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenol
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD11146240
• 分子量: 244.293
• InChiKey: JUCYGHNASSUSEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 、 2-methoxy-6-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到2-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  利用不同的取代三足配体调节双核锰配合物的过氧化氢酶活性

  摘要：

  合成了一系列具有 2-{[双(吡啶-2-基甲基)氨基]甲基}苯酚 (HL1) 衍生物的五个新双核锰 (II/II) 化合物并对其进行了结构表征。所有配合物都在单斜空间群中结晶，并在 3.392(8)-3.493(2) A 范围内表现出 Mn...Mn 分离，这是由双（μ-phenoxo）桥接模式引起的。HL1 的衍生物含有给电子或吸电子取代基。已经揭示了不同环取代基的电子特性、双核过渡金属配合物的氧化还原电位和过氧化氢酶活性之间的相关性。与锰过氧化氢酶类似，所有复合物在高底物浓度下都显示饱和动力学。所研究的过氧化氢酶活性将化合物置于功能性过氧化氢酶模拟物的上限范围内。

  DOI：

  10.1002/ejic.200300157
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 邻香草醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-methoxy-6-{[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  利用不同的取代三足配体调节双核锰配合物的过氧化氢酶活性

  摘要：

  合成了一系列具有 2-{[双(吡啶-2-基甲基)氨基]甲基}苯酚 (HL1) 衍生物的五个新双核锰 (II/II) 化合物并对其进行了结构表征。所有配合物都在单斜空间群中结晶，并在 3.392(8)-3.493(2) A 范围内表现出 Mn...Mn 分离，这是由双（μ-phenoxo）桥接模式引起的。HL1 的衍生物含有给电子或吸电子取代基。已经揭示了不同环取代基的电子特性、双核过渡金属配合物的氧化还原电位和过氧化氢酶活性之间的相关性。与锰过氧化氢酶类似，所有复合物在高底物浓度下都显示饱和动力学。所研究的过氧化氢酶活性将化合物置于功能性过氧化氢酶模拟物的上限范围内。

  DOI：

  10.1002/ejic.200300157

文献信息

• Synthesis, Structure, and Anticancer Activity of Gallium(III) Complexes with Asymmetric Tridentate Ligands:  Growth Inhibition and Apoptosis Induction of Cisplatin-Resistant Neuroblastoma Cells
  作者：Rajendra Shakya、Fangyu Peng、Jianguo Liu、Mary Jane Heeg、Claudio N. Verani

  DOI：10.1021/ic060106g

  日期：2006.8.1

  iodo (5) groups. Complexes 1 and 3 have had their molecular structure solved by X-ray crystallography and show distinct coordination modes. Complexes 1-5 were tested for growth-inhibition activity on cisplatin-resistant human neuroblastoma cells; those containing halogen substituents on the phenolate rings, i.e., 3-5, showed activity superior to that observed for cisplatin and induced apoptosis of neuroblastoma

  合成并表征了五种被描述为[Ga（III）（LX）2] ClO4的镓（III）配合物，其中（LX）-是一系列包含吡啶和4,6-取代酚部分的不对称配体的去质子化形式通过光谱学和光谱学方法。苯酚取代基包括吸电子和供电子的甲氧基（1），硝基（2），氯（3），溴（4）和碘（5）基团。配合物1和3已通过X射线晶体学解析了其分子结构，并显示出不同的配位模式。测试了复合物1-5对顺铂耐药的人神经母细胞瘤细胞的生长抑制活性；那些在酚盐环上含有卤素取代基（即3-5）的化合物显示出比顺铂更好的活性，并诱导了神经母细胞瘤细胞的凋亡。
• Structural, spectroscopic, and electrochemical behavior of trans-phenolato cobalt(<scp>iii</scp>) complexes of asymmetric NN′O ligands as archetypes for metallomesogens
  作者：Rajendra Shakya、Camille Imbert、Hrant P. Hratchian、Mauricio Lanznaster、Mary Jane Heeg、Bruce R. McGarvey、Marco Allard、H. Bernhard Schlegel、Claudio N. Verani

  DOI：10.1039/b514190g

  日期：——

  In order to understand and predict structural, redox, magnetic, and optical properties of more complex and potentially mesogenic electroactive compounds such as [CoIII(Lt-BuLC)2]ClO4 (1), five archetypical complexes of general formula [CoIII(LRA)2]ClO4, where R = H (2), tert-butyl (3), methoxy (4), nitro (5), and chloro (6), were obtained and studied by means of several spectrometric, spectroscopic, and electrochemical methods. The complexes 2, 4, and 6 were characterized by single-crystal X-ray diffraction, and show the metal center in an approximate D2h symmetry. Experimental results support the fact that the electron donating or withdrawing nature of the phenolate-appended substituents changes dramatically the redox and spectroscopic properties of these compounds. The 3d6 electronic configuration of the metal ion dominates the overall geometry adopted by these compounds with the phenolate rings occupying trans positions to one another. Formation of phenoxyl radicals has been observed for 1, 3, and 6, but irreversible ligand oxidation takes place upon bulk electrolysis. These data were compared to detailed B3LYP/6-31G (d)-level computational calculations and have been used to account for the results observed. A comparison between compound 1 and archetype 3, validates the approach of using archetypical models to study metal-containing soft materials.

  为了了解和预测[CoIII(Lt-BuLC)2]ClO4 (1)等更为复杂且可能具有介电性的电活性化合物的结构、氧化还原、磁性和光学特性，我们提出了五种典型的通式[CoIII(LRA)2]ClO4、通过几种光谱学、能谱学和电化学方法，研究了五种通式为 [CoIII(LRA)2]ClO4 的典型配合物，其中 R = H (2)、叔丁基 (3)、甲氧基 (4)、硝基 (5) 和氯基 (6)。络合物 2、4 和 6 采用单晶 X 射线衍射表征，显示金属中心近似为 D2h 对称。实验结果证明，苯酚取代基的供电子或取电子性质极大地改变了这些化合物的氧化还原和光谱特性。金属离子的 3d6 电子构型主导了这些化合物采用的整体几何形状，苯酚环彼此占据反式位置。在 1、3 和 6 中观察到苯氧自由基的形成，但在大量电解时会发生不可逆的配体氧化。这些数据与详细的 B3LYP/6-31G (d)-level 计算结果进行了比较，并用于解释所观察到的结果。化合物 1 与原型 3 之间的比较验证了使用原型模型研究含金属软材料的方法。
• Tuning the Catalase Activity of Dinuclear Manganese Complexes by Utilizing Different Substituted Tripodal Ligands
  作者：Nicole Reddig、Daniel Pursche、Michael Kloskowski、Caroline Slinn、Sascha M. Baldeau、Annette Rompel

  DOI：10.1002/ejic.200300157

  日期：2004.2

  or -withdrawing substituents. A correlation between the electronic character of the different ring substituents, the redox potentials of the dinuclear transition metal complexes and the catalase activity has been revealed. In analogy to manganese catalase, all complexes show saturation kinetics at high substrate concentration. The investigated catalase activity places the compounds in the upper range

  合成了一系列具有 2-[双(吡啶-2-基甲基)氨基]甲基}苯酚 (HL1) 衍生物的五个新双核锰 (II/II) 化合物并对其进行了结构表征。所有配合物都在单斜空间群中结晶，并在 3.392(8)-3.493(2) A 范围内表现出 Mn...Mn 分离，这是由双（μ-phenoxo）桥接模式引起的。HL1 的衍生物含有给电子或吸电子取代基。已经揭示了不同环取代基的电子特性、双核过渡金属配合物的氧化还原电位和过氧化氢酶活性之间的相关性。与锰过氧化氢酶类似，所有复合物在高底物浓度下都显示饱和动力学。所研究的过氧化氢酶活性将化合物置于功能性过氧化氢酶模拟物的上限范围内。