carboxyethyl-1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carboxyethyl-1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
• 英文别名: 2-[2-[[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxyethylamino]propanoic acid
• 化学式: C₄₀H₇₈NO₁₀P
• 分子量: 764.034
• InChiKey: OHKYQQHCBBRBIV-SLKOVYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-磷脂酰乙醇胺 、 piruvate 在 cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 carboxyethyl-1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
  参考文献：
  名称：

  高磷脂食品在热处理过程中糖化磷脂酰乙醇胺形成途径的初步研究

  摘要：

  通过设计 1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 (DPPE)-葡萄糖模型系统，在 40 至 100 °C 下加热 8 小时，研究了食品衍生的糖化磷脂酰乙醇胺 (PE) 在热过程中的形成。糖化PE的主要产物采用高效液相色谱-串联质谱(HPLC-MS/MS)测定。结果表明，DPPE的糖化形成了三种主要的糖化化合物：阿马多里-糖化-1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（Amadori-DPPE）、羧甲基-1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 (CM-DPPE) 和 carboxyethyl-1,2-dipalmitoyl- sn-glycero-3-磷酸乙醇胺 (CE-DPPE)。Amadori-DPPE 被鉴定为通过在高温和延长孵育时间下氧化裂解糖化极性头部基团来生成 CM-DPPE。此外，在热处理过程中，葡萄糖的反醛醇反应导致形成两种反应性二羰基中间体：乙二醛 (GO)

  DOI：

  10.1039/c8ra01072b

文献信息

• A preliminary study on the formation pathways of glycated phosphatidylethanolamine of food rich in phospholipid during the heat-processing
  作者：Qingna Lin、Lipeng Han、Guoqin Liu、Weiwei Cheng、Liqing Wang

  DOI：10.1039/c8ra01072b

  日期：——

  through oxidative cleavage of glycated polar head group under high temperature and extended incubation time. Additionally, during thermal processing, retro-aldol reactions of glucose led to the formation of two reactive dicarbonyl intermediates: glyoxal (GO) and methylglyoxal (MGO), both of them reacted with amino group of DPPE to form CM-DPPE and CE-DPPE, respectively. Thus, the formation pathways

  通过设计 1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 (DPPE)-葡萄糖模型系统，在 40 至 100 °C 下加热 8 小时，研究了食品衍生的糖化磷脂酰乙醇胺 (PE) 在热过程中的形成。糖化PE的主要产物采用高效液相色谱-串联质谱(HPLC-MS/MS)测定。结果表明，DPPE的糖化形成了三种主要的糖化化合物：阿马多里-糖化-1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（Amadori-DPPE）、羧甲基-1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 (CM-DPPE) 和 carboxyethyl-1,2-dipalmitoyl- sn-glycero-3-磷酸乙醇胺 (CE-DPPE)。Amadori-DPPE 被鉴定为通过在高温和延长孵育时间下氧化裂解糖化极性头部基团来生成 CM-DPPE。此外，在热处理过程中，葡萄糖的反醛醇反应导致形成两种反应性二羰基中间体：乙二醛 (GO)