p-nitrobenzyl coumarin-7-yl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl coumarin-7-yl ether
• 英文别名: 7-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2H-chromen-2-one；7-[(4-nitrophenyl)methoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• mdl: MFCD02079592
• 分子量: 297.267
• InChiKey: XWIYBJNOBJDJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 p-nitrobenzyl coumarin-7-yl ether
  参考文献：
  名称：

  1,8-自焚肉桂酚间隔基用于苯酚的受控释放以及共振和电感稳定的甲基化物的生成的稳定性，动力学和机理研究

  摘要：

  已经合成了三种用于笼蔽酚的肉桂醚间隔基（非甲基，α-甲基和γ-甲基），它们在生理上是稳定的。触发时，γ-甲基间隔基在水溶液和有机溶剂中的t 1/2 <30 s和<2 min时分别释放出苯酚（p K a 7.8和9.8）。α-甲基间隔基释放出苯酚（p K a 7.8），t 1/2 = 27和54分钟。对于γ-甲基间隔基，结果表明存在共振和电感稳定的氮杂肉桂酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03695

文献信息

• Stability, Kinetic, and Mechanistic Investigation of 1,8-Self-Immolative Cinnamyl Ether Spacers for Controlled Release of Phenols and Generation of Resonance and Inductively Stabilized Methides
  作者：Siddharth S. Matikonda、Jessica M. Fairhall、Joel D. A. Tyndall、Sarah Hook、Allan B. Gamble

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03695

  日期：2017.2.3

  respectively. The α-methyl spacer releases a phenol (pKa 7.8) with a t1/2 = 27 and 54 min. For the γ-methyl spacer, the results suggest the presence of a resonance and inductively stabilized aza-cinnamyl methide.

  已经合成了三种用于笼蔽酚的肉桂醚间隔基（非甲基，α-甲基和γ-甲基），它们在生理上是稳定的。触发时，γ-甲基间隔基在水溶液和有机溶剂中的t 1/2 <30 s和<2 min时分别释放出苯酚（p K a 7.8和9.8）。α-甲基间隔基释放出苯酚（p K a 7.8），t 1/2 = 27和54分钟。对于γ-甲基间隔基，结果表明存在共振和电感稳定的氮杂肉桂酸甲酯。