双苯酰草胺 | 957-51-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双苯酰草胺
• 中文别名: 草乃敌；双草酰苯胺；N,N-二甲基二苯基乙酰胺；N，N-二甲基-2，2-二苯乙酰胺；N,N-二甲基-2,2-二苯乙酰胺
• 英文名称: diphenamid
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,2-diphenylacetamide；N,N-dimethyl-α,α-diphenylacetamide；Difenamide
• CAS: 957-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD00008321
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136 °C(lit.)
• 沸点：
  381.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1700
• 物理描述：
  Diphenamid appears as colorless to off-white crystals. Used as an herbicide.
• 颜色/状态：
  WHITE
• 气味：
  NO APPRECIABLE ODOR
• 溶解度：
  SOLUBILITY (G/100 ML SOLVENT @ 27 °C): 18.9 IN ACETONE, 16.5 IN N,N-DIMETHYLFORMAMIDE, 32.0 IN PHENYL CELLOSOLVE, 0.026 IN WATER, 5.01 IN XYLENE
• 蒸汽压力：
  3.00X10-8 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，需避免与强碱直接接触。对眼睛无刺激，但对皮肤有轻微刺激作用。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of oxides of nitrogen.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 保留指数：
  1970;1997;1973.3;1982.2;1972.3;1970

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

大豆细胞悬浮液中二苯酰胺的新陈代谢被研究了。当向悬浮液中添加了(14)C-羰基标记的二苯酰胺时，主要产物被鉴定为N-羟甲基-N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺、N-甲基-2,2-二苯基乙酰胺、2,2-二苯基乙酰胺、一种未鉴定的葡萄糖苷以及葡萄糖、丙二酸和二苯酰胺的酸性结合物。

The metabolism of diphenamid in cell suspensions of soybeans was studied. When (l4)C-carbonyl-labeled diphenamid was added to the suspensions, the major products were identified as N-hydroxymethyl N-methyl-2,2-diphenylacetamide, N-methyl-2,2-diphenylacetamide, 2,2-diphenylacetamide, an unidentified glucoside, and an acidic conjugate of glucose, malonate and diphenamid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在棉花、秋葵、花生芽和大豆芽中，存在去烷基化产物和水溶性化合物。亮叶烟草和马里兰烟草芽也有去烷基化产物。在棉花、秋葵、花生和大豆芽中，观察到了葡萄糖苷和龙胆双糖苷的存在。

In cotton, okra, peanut shoots, and soybean shoots, dealkylated products and water-soluble compounds were present. Brightleaf and burley tobacco shoots also had dealkylated products. In cotton, okra, peanut and soybean shoots, the presence of the glucoside and gentiobioside were observed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

水生植物和藻类在托盘和罐子中接触到了双苯甲酰胺。有血管的植物和水生藻类吸收并从水中移除了双苯甲酰胺。在藻类、水葫芦和鹦鹉羽毛中观察到了N-甲基-2,2-二苯甲酰胺以及其他未识别的物质。

Aquatic plants and algae were exposed to diphenamid in trays and jars. The vascular plants and aquatic algae absorbed and removed diphenamid from the water. In algae, water hyacinth, and parrotfeather, N-methyl-2,2-diphenylamide and other unidentified materials were observed.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

METABOLISM ... IN CORN ROOTS ... WITH CARBONYL (14)C LABELING. ONLY CMPD IDENTIFIED ... N-METHYL-2,2-DIPHENYLACETAMIDE.

METABOLISM ... IN CORN ROOTS ... WITH CARBONYL (14)C LABELING. ONLY CMPD IDENTIFIED ... N-METHYL-2,2-DIPHENYLACETAMIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

呕吐。

Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

假设对人具有催吐作用。可能会导致抽搐。

ASSUMED TO ... /HAVE EMETIC/ EFFECTS IN MAN. MAY INDUCE CONVULSIONS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二苯甲酰胺在以30毫克/公斤的剂量给予大鼠90天或以10毫克/公斤的剂量给予狗90天时并未显示出毒性。安全喂养水平，2年：大鼠--饮食中100 ppm；狗--250 ppm，以胶囊形式每日给药……皮肤--家兔皮肤涂抹6.320毫克/公斤二苯甲酰胺无毒性。家兔皮肤（无论是否磨损）每日涂抹干粉或0.1%水悬浮液5天无刺激性。豚鼠并未对0.1%二苯甲酰胺悬浮液的皮内注射产生敏感性……吸入--暴露于0.9毫克/升浓度1小时的大鼠未显示出毒性。

DIPHENAMID WAS NOT TOXIC WHEN ADMIN FOR 90 DAYS TO RATS @ 30 MG/KG OR TO DOGS @ 10 MG/KG. SAFE FEEDING LEVEL, 2 YR: RATS--100 PPM IN DIET; DOGS--250 PPM, IN CAPSULE ADMIN DAILY ... SKIN--NO TOXICITY FROM APPLICATION OF 6.320 MG/KG TO SKIN OF RABBITS. NO IRRITATION FROM DAILY APPLICATION OF DRY POWDER OR 0.1% WATER SUSPENSION TO ABRADED OR UNABRADED SKIN OF RABBITS FOR 5 DAYS. GUINEA PIGS WERE NOT SENSITIZED TO INTRADERMAL INJECTIONS OF A 0.1% DIPHENAMID SUSPENSION ... INHALATION--NO TOXICITY TO RATS EXPOSED 1 HR @ 0.9 MG/L.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

DIPHENAMID ... 在哺乳动物中吸收良好且易于代谢。

DIPHENAMID ... IS WELL ABSORBED & READILY METABOLIZED IN MAMMALS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

对作物或杂草进行苗后处理的实验表明，叶片吸收水平较低。它是通过根系吸收并经过根系、茎和叶进行传输的。

STUDIES WITH POSTEMERGENCE TREATMENTS ON CROPS OR WEEDS INDICATE ONLY A LOW LEVEL OF FOLIAR ABSORPTION. ... /IT/ IS ABSORBED VIA THE ROOTS AND TRANSLOCATED THROUGH THE ROOTS, STEM, & LEAVES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

番茄植株（番茄，品种：谢妮），27-35天大...在暴露于(14)C二苯甲酰胺之前用臭氧熏蒸...根部观察到的差异：1.熏蒸的植株吸收的二苯甲酰胺量与对照植株相当，为70-100%，2.熏蒸的植株...在CHCl3-溶解组分中含有较少的放射性。

TOMATO PLANTS (LYCOPERSICON ESCULENTUM MILL, VARIETY SHEYENNE), 27-35 DAYS OLD ... FUMIGATED WITH OZONE PRIOR TO EXPOSING ... ROOTS TO (14)C DIPHENAMID ... DIFFERENCES ... OBSERVED: 1. FUMIGATED PLANTS ABSORBED 70-100% AS MUCH DIPHENAMID AS DID CONTROLS, 2. FUMIGATED PLANTS ... CONTAINED LESS RADIOACTIVITY IN CHCL3-SOL FRACTION ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过给大鼠注射含有放射性碳-14的(14)C-二苯甲酰胺，(14)C的尿排泄在注射后相当迅速；22小时内尿液中出现了51%，46小时时达到了89%。这些结果表明，这种脂溶性、非离子化化合物在大鼠体内容易被吸收。

URINARY EXCRETION /BY RATS DOSED WITH (14)C-DIPHENAMID/ OF (14)C WAS FAIRLY RAPID AFTER IP DOSE; 51% WAS PRESENT IN 22 HR URINE & 89% IN 46 HR. THESE RESULTS INDICATED THAT THIS LIPID-SOL UNIONIZED CMPD WAS READILY ABSORBED IN RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R22,R52/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299037
• RTECS号：
  AB8050000
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	N，N-二甲基-2，2-二苯乙酰胺；2，2-二苯基-N，N-二甲基乙酰胺
化学品英文名称：	N，N-Dimethyl-2，2-diphenylacetamide；Diphenamid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	957-51-7
分子式：	C 16 H 17 NO
分子量：	239.34

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：N，N-二甲基-2，2-二苯乙酰胺；2，2-二苯基-N，N-二甲基乙酰胺

有害物成分 含量 CAS No. N，N-二甲基-2，2-二苯乙酰胺 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、干粉、抗溶性泡沫。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。小心扫起，避免扬尘，装入备用袋中。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色固体。
pH：
熔点(℃)：	134．5～135．5
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 16 H 17 NO
分子量：	239.34
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于丙酮、二甲基甲酰胺。
主要用途：	用作杀虫剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：685mg／kg(大鼠经口)；600mg／kg(小鼠经口)；1500mg／kg(兔经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。车辆运输完毕应进行彻底清扫。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

毒性方面，大鼠急性经口LD₅₀为1373 mg/kg（970 mg/kg），兔为1500 mg/kg，犬为1000 mg/kg。对眼睛无刺激，但皮肤有轻微刺激作用。犬和大鼠的2年饲喂试验中，无影响剂量为2000 mg/kg。鲤鱼、蓝鳃鱼及金鱼的LC₅₀分别为40 mg/L、32 mg/L 和34 mg/L；蜜蜂经口LD₅₀大于241.72 μg/只。

化学性质方面，纯品呈白色结晶状，熔点为134.5～135.5℃，相对密度1.17。常温下，在丙酮中的溶解度为15%，在二甲苯中的溶解度为3%，在二甲基甲酰胺中的溶解度为165 g/L。该化合物常温下稳定期可达5年，对光和热的稳定性中等，并无腐蚀性。工业品通常为灰白色固体，含量在95%～98%，熔点范围为128～135℃。

用途方面，这是一种选择性的芽前土壤处理除草剂，主要通过根系吸收作用于杂草分生组织的细胞分裂，阻止幼芽和次生根的形成，从而导致杂草死亡。该化合物适用于大豆、花生、烟草及白菜等作物播种前的土壤处理，能有效防除多种一年生禾本科、莎草和阔叶杂草。

生产方法方面：

1. 二苯基三氯乙烷的制备：将0.3 mol SG、0.1 mol 三氯乙醛与0.1 mol 98% 硫酸冷却至0～5℃，滴加0.3 mol 20% 发烟硫酸，保持5～10℃条件下于2～4 h内完成滴加过程。随后缓慢升温至室温，并经过后处理得二苯基三氯乙烷，收率为80%。
2. 二苯基乙酸的制备：将0.1 mol 的二苯基三氯乙烷溶解在25 g 苯中，滴入含有50 g 乙二醇单乙醚和0.5 mol 氢氧化钠的溶液中，在155～160℃条件下约1 h内完成滴加过程。继续加热反应5 h后经过后处理得二苯基乙酸，收率为85%。
3. 二苯基乙酰氯的制备：将4.24 g 二苯基乙酸溶于35 mL 氯仿中，并加入2滴二甲基甲酰胺和3 mL 亚硫酰氯，在水浴条件下回流反应0.5 h。排除反应产生的二氧化硫及氯化氢气体后，蒸馏除去氯仿并冷却，再加入15 mL 苯用于双苯酰草胺的制备。
4. 双苯酰草胺的合成：将2.84 g 二甲胺与25 mL 苯混合，并加入上步反应所得的酰氯苯溶液，在水浴条件下回流反应2.5 h。冷却后，加入20 mL 氯仿，经过洗涤、干燥及回收溶剂得双苯酰草胺。总体收率为85.8%，重结晶后的熔点为133～135℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双苯酰草胺 在 劳森试剂 作用下， 生成 N,N-二甲基-2,2-二苯基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on organophosphorus compounds XXI. the dimer of p-methoxyphenylthionophosphine sulfide as thiation reagent. a new route to thiocarboxamides

  摘要：

  AbstractThe thiation properties of the dimer of p‐methoxyphenylthionophosphine sulfide, 1, has been investigated by performing reactions with a representative series of aliphatic and aromatic primary, secondary, and tertiary carboxamides in the temperature range 80‐100 °C using HMPA as solvent. This new method seems to be superior to all others as in most cases quantitative yields are found. Salicylanilide, when reacted with 1, in HMPA, yields salicylthioanilide and a new type of phosphorus heterocycle, 3, whose structure has been determined by NMR‐and X‐ray analyses. 13C NMR data are tabulated for a series of thioamide carbons.

  DOI：

  10.1002/bscb.19780870311
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-2,2-diphenylacetimidoyl chloride 在 硫酸 、 sodium dodecyl sulfate 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 双苯酰草胺
  参考文献：
  名称：

  Eckstein, Z.; Jelenski, P.; Kowal, J., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 3, p. 201 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-4-((S)-2-Amino-3-benzylsulfanyl-propionylamino)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid benzyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 双苯酰草胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 retro-glutatione disulfide
  参考文献：
  名称：

  N4-(Malonyl-D-cysteinyl)-L-2,4-diaminobutyrate: the end-group-modified retro-inverso isomer of glutathione