7-(4-(1H-benzo [d]imidazol-1-yl)butoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-(1H-benzo [d]imidazol-1-yl)butoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[4-(Benzimidazol-1-yl)butoxy]chromen-2-one；7-[4-(benzimidazol-1-yl)butoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: PXBBUCCNBDAJOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-(4-bromobutoxy)-2H-chromen-2-one	37783-33-8	C13H13BrO3	297.148

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(4-(1H-benzo [d]imidazol-1-yl)butoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-咪唑杂化衍生物的合成及其对金鱼中间线虫的驱虫活性

  摘要：

  与有意找到更有效的抗寄生虫剂，四溴代香豆素衍生物（取代的1 - 4）和20香豆素咪唑混合衍生物的合成和筛选其驱虫活性和急性毒性。抗寄生虫的结果证实，大多数香豆素衍生物在1至10 mg / L的剂量范围内都保留了其对中间D虫的驱虫活性。在候选化合物中，化合物23的抗驱虫活性优于其他化合物，对EC 50中间蝇的侵扰值为0.85 mg / L。结构-活性关系分析证实，衍生物的驱虫活性由“连接基”（R 1取代位置）的长度和R 2位置的取代基决定。活性数据证实“连接基”和苯并咪唑取代基的六个碳原子长度可以显着提高化合物的驱虫活性。基于这些结果，化合物23可以用作潜在的先导化合物，以开发针对中间D虫的商业药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.090

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives containing imidazole skeleton as potential antibacterial agents
  作者：Yang Hu、Yufeng Shen、Xiaohu Wu、Xiao Tu、Gao-Xue Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.100

  日期：2018.1

  bacteria causes an urgent need for new generation of antibiotics, which may have a different mechanism of inhibition or killing action from the existing. Here, we report on the design, synthesis, and biological evaluation of thirty-nine coumarin derivatives in order to solve the antibacterial resistance by targeting at the inhibition of biosynthesis pathway of fatty acids. Their antibacterial activities

  多药耐药细菌的出现引起了对新一代抗生素的迫切需求，新一代抗生素可能具有与现有不同的抑制或杀灭作用机制。在这里，我们报告了三十九种香豆素衍生物的设计，合成和生物学评估，目的是通过针对脂肪酸的生物合成途径的抑制来解决抗菌抗性。测试了它们对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，无乳链球菌和克隆黄杆菌的抗菌活性，并研究了其对细菌脂肪酸合成途径中关键酶的作用机理。结果表明，化合物13和18具有有效和广谱的抗菌活性。此外，9，14和19显示出对杰出的抗微生物功效的金黄色葡萄球菌，无乳链球菌，和F. cloumnare。从机理上讲，香豆素衍生物通过控制FabI和FabK功能显示出抗菌活性。结构-活性关系分析表明，连接基和咪唑取代基的长度可以显着影响抗菌活性以及对FabI和FabK的抑制活性。香豆素的结构优化分析表明，衍生物9、13、14、18和19 可能是预防和控制细菌的可行方法，被认为是开发商业药物的有前途的先导化合物。
• Synthesis and anthelmintic activity of coumarin–imidazole hybrid derivatives against Dactylogyrus intermedius in goldfish
  作者：Guang-Lu Liu、Yang Hu、Xiao-Hui Chen、Gao-Xue Wang、Fei Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.090

  日期：2016.10

  hybrid derivatives were synthesized and screened for their anthelmintic activity and the acute toxicity. Anti-parasites results confirmed that most coumarin derivatives retained their anthelmintic activity against Dactylogyrus intermedius at the dose range from 1 to 10 mg/L. Among the candidates, compound 23 showed the best anthelmintic activity than other compounds against D. intermedius infestation

  与有意找到更有效的抗寄生虫剂，四溴代香豆素衍生物（取代的1 - 4）和20香豆素咪唑混合衍生物的合成和筛选其驱虫活性和急性毒性。抗寄生虫的结果证实，大多数香豆素衍生物在1至10 mg / L的剂量范围内都保留了其对中间D虫的驱虫活性。在候选化合物中，化合物23的抗驱虫活性优于其他化合物，对EC 50中间蝇的侵扰值为0.85 mg / L。结构-活性关系分析证实，衍生物的驱虫活性由“连接基”（R 1取代位置）的长度和R 2位置的取代基决定。活性数据证实“连接基”和苯并咪唑取代基的六个碳原子长度可以显着提高化合物的驱虫活性。基于这些结果，化合物23可以用作潜在的先导化合物，以开发针对中间D虫的商业药物。
• Synthesis and biological evaluation of novel coumarin derivatives in rhabdoviral clearance
  作者：Yang Hu、Lipeng Shan、Tianxiu Qiu、Lei Liu、Jiong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113739

  日期：2021.11

  industry. Therefore, in this study, IHNV was studied as a model to evaluate the antiviral activity of 35 novel coumarin derivatives. Coumarin A9 was specifically selected for further validation studies upon comparing the half maximum inhibitory concentration (IC50) of four screened candidate derivatives in epithelioma papulosum cyprinid (EPC) cells, as it exhibited an IC50 value of 2.96 μM against IHNV. The

  由弹状病毒引起的疾病对整个人类的生产生活产生了巨大影响。主要问题是缺乏治疗该病毒家族的药物。IHN的病原体传染性造血坏死病毒（IHNV）是一种典型的弹状病毒，给鲑鱼产业造成了巨大损失。因此，在本研究中，研究了 IHNV 作为评估 35 种新型香豆素衍生物抗病毒活性的模型。香豆素A9是专门于半最大抑制浓度（IC比较选择用于进一步的验证研究50在上皮瘤papulosum鲤科（EPC）的细胞筛选4种候选的衍生物），因为它表现出的IC 50对 IHNV 的值为 2.96 μM。数据显示，A9 处理显着抑制了 EPC 细胞中病毒诱导的细胞病变效应 (CPE)。另外，A9显示IC 50其他两种弹状病毒的值分别为 1.68 和 2.12 μM，即鲤鱼春季病毒血症和鲑鱼弹状病毒。此外，我们的结果表明 A9 发挥抗病毒活性，但不是通过破坏病毒颗粒和干扰 IHNV 的吸附。此外，我们发现 A9 对 IHNV 诱导的