(2R)-3-cyclopentyl-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)propanoyl fluoride | 1398752-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-cyclopentyl-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)propanoyl fluoride
• 英文别名: (2R)-2-(cyclopentylmethyl)-3-[formyl(phenylmethoxy)amino]propanoyl fluoride
• CAS: 1398752-22-1
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₃
• 分子量: 307.365
• InChiKey: NZISENHAXWJCOR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-cyclopentyl-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)propanoyl fluoride 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-2-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(hydroxy)amino]methyl}propanoyl)-N-(1-oxido-2-pyridinyl)-3-pyrazolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Peptide deformylase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药用可接受的盐，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。

  公开号：

  US08901119B2
• 作为产物：
  描述：

  三聚氟氰 、 (R)-3-(N-(benzyloxy)formamido)-2-(cyclopentylmethyl)propanoic acid 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 柠檬酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以64.7%的产率得到(2R)-3-cyclopentyl-2-({formyl[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)propanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Peptide deformylase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药用可接受的盐，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。

  公开号：

  US08901119B2

文献信息

• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Aubart Kelly M.

  公开号：US20130345120A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。
• Discovery of piperazic acid peptide deformylase inhibitors with in vivo activity for respiratory tract and skin infections
  作者：Jared T. Spletstoser、Jason Dreabit、Andrew N. Knox、Andrew Benowitz、Nino Campobasso、Paris Ward、Guanglei Cui、Thomas Lewandowski、Lynn McCloskey、Kelly M. Aubart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.028

  日期：2019.8

  The discovery of a novel series of peptide deformylase inhibitors incorporating a piperazic acid amino acid found in nature is described. These compounds demonstrated potent in vitro enzymatic potency and antimicrobial activity. Crystal structure analysis revealed the piperazic acid optimized a key contact with the PDF protein that accounted for the increased enzymatic potency of these compounds. We

  描述了发现结合了自然界中发现的哌嗪氨基酸的一系列新的肽去甲酰基酶抑制剂的发现。这些化合物显示出强大的体外酶促作用和抗菌活性。晶体结构分析显示，哌嗪酸优化了与PDF蛋白的关键接触，这说明了这些化合物的酶促效力增加。我们描述了该系列P3'区的前导优化，该优化导致了一种对三种靶标生物具有良好效力的化合物。一种分子在大鼠呼吸道感染模型中显示出体内功效，但最终不符合候选进展标准。
• US8901119B2
  申请人：——

  公开号：US8901119B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012122450A2

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.