7-methoxy-8-phenyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-8-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Methoxy-8-phenyl-cumarin；7-methoxy-8-phenyl-chromen-2-one；7-Methoxy-8-phenylchromen-2-one；7-methoxy-8-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SVEHHUMNZIHOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-methoxy-8-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  蛇床子素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及蛇床子素衍生物及其制备方法和应用，属于有机化学技术领域。本发明解决的技术问题是提供新型的蛇床子素衍生物。本发明对蛇床子素8号位上的异戊烯基进行了改造和修饰，得到一系列新的具有抑菌作用的蛇床子素衍生物，其结构如式Ⅰ所示。该蛇床子素衍生物采用7‑羟基香豆素为原料进行化学合成，制备工艺简单，产率高，且得到的产物具有较好的抑菌效果，可以用于植物病害的防治中，尤其是用于防治植物炭疽病、晚疫病、褐斑病或灰霉病。

  公开号：

  CN110396078B

文献信息

• Synthesis of osthol-based botanical fungicides and their antifungal application in crop protection
  作者：Yuying Guo、Jiabao Chen、Dan Ren、Bo Du、Lei Wu、Yuanyuan Zhang、Zhouyu Wang、Shan Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116184

  日期：2021.6
• Synthesis of 8-Aryl-Substituted Coumarins Based on Ring-Closing Metathesis and Suzuki–Miyaura Coupling: Synthesis of a Furyl Coumarin Natural Product from <i>Galipea panamensis</i>
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1021/jo2026564

  日期：2012.3.2

  The synthesis of 7-methoxy-8-(4-methyl-3-furyl)-2H-chromen-2-one, a natural product with antileishmanial activity recently isolated from the plant Galipea panamensis, is described. The key step is a Suzuki-Miyaura coupling of a furan-3-boronic acid and an 8-halocoumarin, which is advantageously synthesized using a ring-closing metathesis reaction. Several non-natural analogues are also available along these lines.