bis<4-<(ethoxycarbonyl)methylaminocarbonyl>phenyl> 1-((S)-prolyl)pyrrolidine-2(R,S)-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis<4-<(ethoxycarbonyl)methylaminocarbonyl>phenyl> 1-((S)-prolyl)pyrrolidine-2(R,S)-phosphonate
• 英文别名: ethyl 2-[[4-[[4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]phenoxy]-[1-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidin-2-yl]phosphoryl]oxybenzoyl]amino]acetate
• 化学式: C₃₁H₃₉N₄O₁₀P
• 分子量: 658.645
• InChiKey: JFLWTONGCRBODS-PMCHYTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(Z-(S)-prolyl)aminobutyraldehyde diethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 bis<4-<(ethoxycarbonyl)methylaminocarbonyl>phenyl> 1-((S)-prolyl)pyrrolidine-2(R,S)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二芳基膦酸酯作为有效的不可逆的二肽基肽酶IV抑制剂的构效关系。

  摘要：

  先前报道的二苯基1-（S）-脯氨酰吡啶-2-（R，S）-膦酸酯（5）被用作开发二肽基肽酶IV的有效和不可逆抑制剂的先导化合物（DPP IV，EC 3.4.14.5） 。一系列在芳基环上具有不同取代基（羟基，甲氧基，酰基氨基，磺酰基氨基，脲基，甲氧基羰基和烷基氨基羰基）的具有不同取代基的二芳基1-（S）-脯氨吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯的合成亚磷酸酯。发现取代基的电子性质与抑制活性和稳定性之间具有良好的相关性。这种相关性的最显着差异是4-乙酰氨基取代的衍生物11e的高效力和高稳定性。该化合物在人外周血单核细胞中显示出低细胞毒性，并且在体内也具有有利的特性。因此，双（4-乙酰胺基苯基）1-（S）-脯氨酰吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯（11e）被认为是一项重大改进，将成为对DPP IV生物学功能进行进一步研究的极有价值的DPP IV抑制剂。酶及其抑制作用的治疗价值。

  DOI：

  10.1021/jm981033g