1,3-dihydro-5,6-dimethoxybenzo[c]thiophene-2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dihydro-5,6-dimethoxybenzo[c]thiophene-2,2-dioxide
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene-2,2-dioxide；5,6-Dimethoxy-1,3-dihydro-2-benzothiophene 2,2-dioxide
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: RZWPHNYXWBMLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azaanthracene 、 1,3-dihydro-5,6-dimethoxybenzo[c]thiophene-2,2-dioxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以12.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子跷跷板天平的合成和Pyridinium-π相互作用的评价

  摘要：

  一系列分子跷跷板余额的1 - 5已经被开发用于测量吡啶-π（阳离子-π）相互作用的相对强度。在微波辐射下1-氮杂蒽和邻喹啉甲烷的环加成反应可有效合成1和5。取代基的平衡吡啶环的介绍1达到以产生2 - 4以良好的收率。1 ·MeI的阴离子交换得到1 ·MeX与各种抗衡阴离子（X = Cl，Br，I，BF 4，PF 6，OAc）。这些余额采用两个截然不同的构型，A和B分别通过阳离子-π相互作用和π-π相互作用稳定。根据观察到的H 1 –C–C–H 2的平均3 J耦合常数，通过与边界J A和J B值进行比较来确定构象比，J J和J B值通过将Carplus–Altona方程应用于优化构象体A和B的二面角。溶剂，取代基和抗衡阴离子对ΔG的影响使用这些分子天平阐明了这些值。从范霍夫图获得的热力学参数以及分子平衡的构象异构体A和B的静电势图有助于我们更好地理解所获得的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02295
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(溴甲基)-4,5-二甲氧基苯 、 rongalite 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以77.1%的产率得到1,3-dihydro-5,6-dimethoxybenzo[c]thiophene-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子跷跷板天平的合成和Pyridinium-π相互作用的评价

  摘要：

  一系列分子跷跷板余额的1 - 5已经被开发用于测量吡啶-π（阳离子-π）相互作用的相对强度。在微波辐射下1-氮杂蒽和邻喹啉甲烷的环加成反应可有效合成1和5。取代基的平衡吡啶环的介绍1达到以产生2 - 4以良好的收率。1 ·MeI的阴离子交换得到1 ·MeX与各种抗衡阴离子（X = Cl，Br，I，BF 4，PF 6，OAc）。这些余额采用两个截然不同的构型，A和B分别通过阳离子-π相互作用和π-π相互作用稳定。根据观察到的H 1 –C–C–H 2的平均3 J耦合常数，通过与边界J A和J B值进行比较来确定构象比，J J和J B值通过将Carplus–Altona方程应用于优化构象体A和B的二面角。溶剂，取代基和抗衡阴离子对ΔG的影响使用这些分子天平阐明了这些值。从范霍夫图获得的热力学参数以及分子平衡的构象异构体A和B的静电势图有助于我们更好地理解所获得的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02295

文献信息

• General Synthetic Entry to Linearly-Fused Dihydrobenzocyclobutene-1,2-diones and Benzocyclobutene-1,2-diones via Annulation of 1,2-Bis(methylene)carbocycles with 3-Chloro-3-cyclobutene-1,2-dione¹
  作者：Arthur H. Schmidt、Gunnar Kircher、Markus Willems

  DOI：10.1021/jo9915877

  日期：2000.4.1

  The tandem Diels-Alder/dehydrochlorination reaction of semisquaric chloride (1) with the 1,2-bis(methylene)cycloalkanes 2a-c and 1,2-bis(methylene)-4-cyclohexene (9) affords the linearly-fused cycloalkanodihydrobenzocyclobutene-1,2-diones 3a-c and 3,4,7,8-tetrahydrocyclobuta[b]-naphthalene-1,2-dione (10), respectively. On treatment with MnO2, 3a-c are dehydrogenated to the respective carbocycle-fused

  半方氯化物（1）与1,2-双（亚甲基）环烷烃2a-c和1,2-双（亚甲基）-4-环己烯（9）的串联Diels-Alder /脱氯化氢反应可得到线性稠合的环烷二氢苯并环丁烯-1,2-二酮3a-c和3,4,7,8-四氢环丁[b]-萘-1,2-二酮（10）。在用MnO 2处理时，以良好的产率将3a-c脱氢为各自的碳环稠合的苯并环丁烯-1，2-二酮4a-c。3a和3b与溴反应得到加成产物5a，b，用三氟乙酸银处理后，得到苯并环丁烯-1，2-二酮4a，b。为了制备目的，序列3-> 5-> 4可以有利地作为“一锅法”进行。4a，b与alpha，alpha'的双缩合反应 -双氰基-邻-二甲苯和邻-苯二胺分别提供了五环联苯撑7a，b和环丁烯撑戊烯8a，b。这些环丁烯二酮表明它们本身是构建具有新颖环序列的延伸的线性稠合多环化合物的基础。通过热分解相应的1,4-二氢-2,3-苯并氧杂i-3-氧化物（阿魏酸）1
• Synthesis of Molecular Seesaw Balances and the Evaluation of Pyridinium−π Interactions
  作者：Shinji Yamada、Natsuo Yamamoto、Eri Takamori

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02295

  日期：2016.12.2

  the relative strength of pyridinium−π (cation−π) interactions. The cycloaddition of 1-azaanthracene and o-quinodimethane under microwave irradiation afforded the efficient synthesis of 1 and 5. Introduction of substituents to the pyridine ring of balance 1 was achieved to produce 2–4 in good yields. Anion exchange of 1·MeI afforded 1·MeX with a variety of counteranions (X = Cl, Br, I, BF4, PF6, OAc)

  一系列分子跷跷板余额的1 - 5已经被开发用于测量吡啶-π（阳离子-π）相互作用的相对强度。在微波辐射下1-氮杂蒽和邻喹啉甲烷的环加成反应可有效合成1和5。取代基的平衡吡啶环的介绍1达到以产生2 - 4以良好的收率。1 ·MeI的阴离子交换得到1 ·MeX与各种抗衡阴离子（X = Cl，Br，I，BF 4，PF 6，OAc）。这些余额采用两个截然不同的构型，A和B分别通过阳离子-π相互作用和π-π相互作用稳定。根据观察到的H 1 –C–C–H 2的平均3 J耦合常数，通过与边界J A和J B值进行比较来确定构象比，J J和J B值通过将Carplus–Altona方程应用于优化构象体A和B的二面角。溶剂，取代基和抗衡阴离子对ΔG的影响使用这些分子天平阐明了这些值。从范霍夫图获得的热力学参数以及分子平衡的构象异构体A和B的静电势图有助于我们更好地理解所获得的结果。

表征谱图