H-Arg-Ser-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Arg-Ser-OH
• 英文别名: 2-[[2-Amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₉N₅O₄
• 分子量: 261.281
• InChiKey: IJYZHIOOBGIINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Arg-Ser-OH 、 4-guanidinophenyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-(difluoromethyl)alaninate trifluoroacetate 在 sodium hydroxide 、 calcium chloride TLCK-treated bovine α-chymotrypsin 、 sodium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以40%的产率得到Z-D,L-(αDfm)Ala-Arg-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶催化的肽合成，用于将α-氟代烷基氨基酸位点特异性结合到肽中。

  摘要：

  氟烷基类似物取代天然氨基酸代表了一种设计新的生物活性肽的方法，该肽具有更高的代谢稳定性以及确定的二级结构，并为光谱学研究提供了有力的标记。在这里，我们介绍了一种方法，该方法可将市售蛋白酶胰蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶催化将空间上需要的Cα-氟代烷基氨基酸并入肽的P（1）位置。Cα-氟代烷基氨基酸的4-胍基苯基酯作为底物模拟物与冷冻状态反应条件的结合为蛋白酶催化将这种非天然氨基酸位点特异性引入肽序列提供了最有效的策略。因此，一个di，tri，并在胰蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的催化下合成了在P（1）位置含有α-甲基，α-二氟甲基和α-三氟甲基丙氨酸，亮氨酸和苯丙氨酸的四肽。胰蛋白酶被证明是更通用的蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/jo020613p