N-{3-[(2-chloro-5-methoxyphenyl)amino]pyrazin-2-yl}-3-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{3-[(2-chloro-5-methoxyphenyl)amino]pyrazin-2-yl}-3-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(2-chloro-5-methoxyanilino)pyrazin-2-yl]-3-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₅O₅S
• 分子量: 435.848
• InChiKey: OQUNLJXPSVMGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[(2-chloro-5-methoxyphenyl)amino]pyrazin-2-yl}-3-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到3-amino-N-{3-[(2-chloro-5-methoxyphenyl)amino]pyrazin-2-yl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸肌醇3-激酶-C2γ抑制剂的第一个铅结构的发展。

  摘要：

  多年前就意识到完全阐明磷酸肌醇3激酶（PI3K）的生物学功能的重要性。它们产生3-磷酸肌醇，已知其在许多细胞间和细胞内信号传导途径中起重要的第二信使作用。但是，II类PI3K的功能作用仍不清楚。在这里，我们描述了针对所有八个哺乳动物PI3K同工型测试的一组化合物的合成。我们发现了对II类PI3K-C2γ具有一定选择性的抑制剂，以及对II类PI3K-C2β具有较好抑制作用的化合物，为开发选择性工具化合物提供了结构性线索。

  DOI：

  10.1021/jm5006034
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲氧基苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-{3-[(2-chloro-5-methoxyphenyl)amino]pyrazin-2-yl}-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸肌醇3-激酶-C2γ抑制剂的第一个铅结构的发展。

  摘要：

  多年前就意识到完全阐明磷酸肌醇3激酶（PI3K）的生物学功能的重要性。它们产生3-磷酸肌醇，已知其在许多细胞间和细胞内信号传导途径中起重要的第二信使作用。但是，II类PI3K的功能作用仍不清楚。在这里，我们描述了针对所有八个哺乳动物PI3K同工型测试的一组化合物的合成。我们发现了对II类PI3K-C2γ具有一定选择性的抑制剂，以及对II类PI3K-C2β具有较好抑制作用的化合物，为开发选择性工具化合物提供了结构性线索。

  DOI：

  10.1021/jm5006034

文献信息

• Development of First Lead Structures for Phosphoinositide 3-Kinase-C2γ Inhibitors
  作者：Anne Freitag、Prajwal Prajwal、Aliaksei Shymanets、Christian Harteneck、Bernd Nürnberg、Christoph Schächtele、Michael Kubbutat、Frank Totzke、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/jm5006034

  日期：2015.1.8

  pathways. However, the functional role of class II PI3Ks is still unclear. Herein, we describe the synthesis of a panel of compounds that were tested against all eight mammalian PI3K-isoforms. We found inhibitors with some selectivity for class II PI3K-C2γ and also compounds with preferred inhibition of class II PI3K-C2β, providing structural leads to develop selective tool compounds.

  多年前就意识到完全阐明磷酸肌醇3激酶（PI3K）的生物学功能的重要性。它们产生3-磷酸肌醇，已知其在许多细胞间和细胞内信号传导途径中起重要的第二信使作用。但是，II类PI3K的功能作用仍不清楚。在这里，我们描述了针对所有八个哺乳动物PI3K同工型测试的一组化合物的合成。我们发现了对II类PI3K-C2γ具有一定选择性的抑制剂，以及对II类PI3K-C2β具有较好抑制作用的化合物，为开发选择性工具化合物提供了结构性线索。