(4R,5R)-5-{(1S)-hydroxy[5-(3-pyridinyl)-2-thienyl]methyl}-1-methyl-4-phenyl-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-{(1S)-hydroxy[5-(3-pyridinyl)-2-thienyl]methyl}-1-methyl-4-phenyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (4R,5R)-5-((S)-hydroxy(5-(pyridin-3-yl)thiophen-2-yl)methyl)-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one；(4R,5R)-5-[(S)-hydroxy-(5-pyridin-3-ylthiophen-2-yl)methyl]-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 364.468
• InChiKey: GGJVIKJRBHCNKM-MAODMQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-{(1S)-hydroxy[5-(3-pyridinyl)-2-thienyl]methyl}-1-methyl-4-phenyl-2-pyrrolidinone 、 间氯过氧苯甲酸 、 碳酸氢钠 在 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 methylene chloride diethyl ether 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.67h， 以to give (4R,5R)-5-{(S)-hydroxy[5-(1-oxido-3-pyridinyl)-2-thienyl]methyl}-1-methyl-4-phenyl 2-pyrrolidinone的产率得到(4R,5R)-5-{(S)-hydroxy[5-(1-oxido-3-pyridinyl)-2-thienyl]methyl}-1-methyl-4-phenyl 2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  17-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-II inhibitors

  摘要：

  具有以下结构式的17-beta-羟基类固醇脱氢酶-II抑制剂，其中标记为A的苯基和群体—C（R4）（R6）Y定向为顺式构型；W代表O或S；R1代表—H或可选取代的—（C1-C4）烷基；n代表0或1-3的整数；R2代表环A上的各种取代基。R4通常代表—H，但可能是终止于环A的邻位的键。Y代表氟，—OR5或—SR5，R5代表—H，可选取代的—（C1-C4）烷基，可选取代的苯基，可选取代的—（C1-C4）烷基-苯基或可选取代的—（C1-C4）酰基。R6代表规范和权利要求中定义的各种群体，包括杂环芳基，芳基烷基，杂环芳基烷基，芳基烯基，杂环芳基烯基，炔基，芳基炔基，杂环芳基炔基，芳基和吲哚基。还包括这些材料的药学上可接受的盐和N-氧化物。还声明了含有这些材料的制药组合物和使用它们的方法。

  公开号：

  US06784167B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)吡啶 、 (+/-)-(4R^*,5R^*)-5-formyl-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(4R,5R)-5-{(1S)-hydroxy[5-(3-pyridinyl)-2-thienyl]methyl}-1-methyl-4-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮类作为II型17β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。第3部分。确定主要候选人。

  摘要：

  研究了一系列4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮作为17β-HSDII抑制剂，用于治疗骨质疏松症。给出了几种化合物的生化数据。选择化合物42作为主要候选化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.041

文献信息

• Inhibitors of 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenases Type 1 and Type 2
  申请人：ELEXOPHARM GMBH

  公开号：US20160318895A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 and type 2 (17β-HSD1 and 17β-HSD2) inhibitors, their production and use, especially for the treatment and for prophylaxis of hormone-related diseases.

  提供的是非甾体的17β-羟基类固醇脱氢酶1型和2型（17β-HSD1和17β-HSD2）抑制剂，它们的生产和应用，尤其是用于治疗和预防激素相关疾病。
• 17-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase-II inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087952A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  17-beta-hydroxysteroid dehydrogenase-I1 inhibitors having the structural formula 1 wherein the phenyl group labeled A and the group —C(R 4 )(R 6 )Y are oriented cis to each other; W represents 0 or S; R 1 represents —H or optionally substituted —(C 1 -C 4 )alkyl; n represents 0 or an integer of 1-3; and R 2 represents any of a variety of substituents on ring A. R 4 generally represents —H but may be a bond terminating at the ortho position of ring A. Y represents fluorine, —OR 5 , or —SR 5 , and R 5 represents —H. optionally substituted —(C 1 -C 4 )alkyl, optionally substituted -phenyl, optionally substituted —(C 1 -C 4 )alkyl-phenyl, or optionally substituted —(C 1 -C 4 )acyl. R 6 represents any of a variety of groups as defined in the specification and claims, including heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, arylalkenyl, heteroarylalkenyl, alkynyl, arylalkynyl, heteroarylalkynyl, aryl, and indolyl. Pharmaceutically acceptable salts and N-oxides of these materials are also included. Also claimed are pharmaceutical compositions containing these materials and methods of using them.

  17-beta-羟基类固醇脱氢酶I1抑制剂具有结构式1，其中苯基A和基团—C(R4)(R6)Y相对取向；W代表0或S；R1代表—H或可选择取代的—(C1-C4)烷基；n代表0或1-3的整数；R2代表环A上的各种取代基之一。R4通常代表—H，但可能是终止在环A的邻位的键。Y代表氟、—OR5或—SR5，R5代表—H、可选择取代的—(C1-C4)烷基、可选择取代的苯基、可选择取代的—(C1-C4)烷基-苯基或可选择取代的—(C1-C4)酰基。R6代表根据说明书和索赔中定义的各种基团之一，包括杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基烯基、杂芳基烯基、炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、芳基和吲哚基。还包括这些物质的药用合适盐和N-氧化物。还声明包含这些物质的药物组合物和使用它们的方法。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 2
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2012117097A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The invention relates to selective, non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17beta-HSD2) inhibitors of formula (I), their production and use, notably for the treatment and prophylaxis of sex steroid deficient diseases like osteoporosis in men and women.

  本发明涉及选择性的，非类固醇17β-羟基类固醇脱氢酶2型（17β-HSD2）抑制剂的公式（I），它们的生产和用途，特别是用于治疗和预防性激素缺乏病，如男女骨质疏松症。
• BIARYL DERIVATIVES AS SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 2 INHIBITORS
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20140057953A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention relates to selective, non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (l7beta-HSD2) inhibitors of formula (I), their production and use, notably for the treatment and prophylaxis of sex steroid deficient diseases like osteoporosis in men and women.

  该发明涉及公式(I)的选择性、非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶2（17β-HSD2）抑制剂的生产和用途，特别是用于治疗和预防男性和女性骨质疏松等性激素缺乏病。
• Treatment screening methods
  申请人：Frincke M. James

  公开号：US20060073099A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The invention includes a method to identify a method to enhance survival of a subject that has been exposed to a biological insult such as an ionizing radiation dose of LD 50/30 by treating the exposed subject with a test compound an optically comparing the results to that obtained using control subjects that had been treated with 3β,17β-dihydroxyandrost-5-ene or other disclosed compounds.

  本发明包括一种方法，用于确定如何提高受到生物损伤的受试者的存活率，如电离辐射剂量为 LD 50/30 用试验化合物处理受试者，并将结果与用 3β,17β-二羟基雄甾-5-烯或其他已公开化合物处理的对照受试者的结果进行光学比较。