3-cyano-2-oxo-2H-chromen-7-yl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2-oxo-2H-chromen-7-yl acrylate
• 英文别名: 3-cyano-7-acryloyloxycoumarin；3-Cyano-2-oxo-2h-chromen-7-yl acrylate；(3-cyano-2-oxochromen-7-yl) prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₇NO₄
• 分子量: 241.203
• InChiKey: WIZBFEIWWJQVID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-7-羟基香豆素 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到3-cyano-2-oxo-2H-chromen-7-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  A simple coumarin-based fluorescent probe for specific detection of cysteine over homocysteine and glutathione

  摘要：

  在这项工作中，我们设计并合成了3-氰基-2-氧代-2H-香豆素-7-基丙烯酸酯作为一个简单有效的探针1，该探针能够选择性地检测半胱氨酸（Cys），而对其他生物硫醇（如同型半胱氨酸和谷胱甘肽）则表现出较低的反应。值得注意的是，随着半胱氨酸的加入，在413 nm激发下，探针1在450 nm处的荧光强度增加了125倍，且仅需5分钟的孵育时间。此外，更重要的是，探针1的检测限为80 nM，并且在0到100 μM的半胱氨酸浓度范围内，荧光强度与浓度之间呈良好的线性关系。因此，这为在生物系统中检测半胱氨酸提供了强有力的保障。同时，探针1表现出低毒性，可以用于活细胞成像。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0401-2

文献信息

• 水溶性香豆素基荧光探针的合成及其生化应用
  申请人：长沙理工大学

  公开号：CN109232499A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明涉及化学结构式A所示的水溶性香豆素基荧光探针的制备方法及其在检测L－半胱氨酸领域的应用。A式中R1、R2、R3、R4选自：氢、氘、氟、氯、溴、氨基、C1~C2烷基；R5选自：氢、C1~C2烷基。
• A simple coumarin-based fluorescent probe for specific detection of cysteine over homocysteine and glutathione
  作者：Haixia Qiao、Yali Meng、Yanxia Zhang、Jiaxing Sun、Tao Wang、Xiaojie Zhang、Feifan Wang、Yan-Fei Kang

  DOI：10.1007/s11696-018-0401-2

  日期：2018.6

  In this work, we designed and synthesized 3-cyano-2-oxo-2H-chromen-7-yl acrylate as a simple and effective probe 1, which is capable of detecting cysteine (Cys) over other biothiols, such as homocysteine and glutathione. Remarkably, with the addition of cysteine, the 125-fold increase in fluorescence intensity of probe 1 was observed at 450 nm with excitation at 413 nm and 5 min incubation time. Furthermore, it is more important that probe 1 possesses the detection limit of 80 nM, and there is good linear relationship between fluorescence intensity and concentration of Cys from 0 to 100 μM. Thus, these made a powerful safeguard for the detection of Cys in the biological system. Simultaneously, probe 1 showed low toxicity and could be used in living cell imaging.

  在这项工作中，我们设计并合成了3-氰基-2-氧代-2H-香豆素-7-基丙烯酸酯作为一个简单有效的探针1，该探针能够选择性地检测半胱氨酸（Cys），而对其他生物硫醇（如同型半胱氨酸和谷胱甘肽）则表现出较低的反应。值得注意的是，随着半胱氨酸的加入，在413 nm激发下，探针1在450 nm处的荧光强度增加了125倍，且仅需5分钟的孵育时间。此外，更重要的是，探针1的检测限为80 nM，并且在0到100 μM的半胱氨酸浓度范围内，荧光强度与浓度之间呈良好的线性关系。因此，这为在生物系统中检测半胱氨酸提供了强有力的保障。同时，探针1表现出低毒性，可以用于活细胞成像。