N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00783824
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CIAHIBOMLHLCNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzamide 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-phenylenediamine)cobalt(II) 、 sodium hydride 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用钴-光氧化还原双催化将烯烃的分子内氢原子转移到 δ-内酰胺的加氢反应

  摘要：

  通过氢原子转移 (HAT) 对烯烃进行分子内加氢芳基化是一种制备苯并稠合杂环的可靠方法。然而，所报道的方法在各种可接近的环状支架中存在局限性。在这里，我们报告了双钴和光氧化还原催化的烯烃 HAT 氢化反应，其特点是与已建立的方案相比，合成 δ-内酰胺的效率更高。所提出的机制得到了实验和 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00700
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的方法，可通过氧化的C-C键裂解与苯甲酰溴的吡啶鎓盐合成酰胺/酯

  摘要：

  用苯甲酰溴的吡啶鎓盐对各种胺/苄醇进行N-和O-苯甲酰化的有效，简单和无金属的合成方法被证明可以生成相应的酰胺和酯。该方案有助于在存在K 2 CO 3的情况下促进C–C键的氧化裂解，然后形成新的C–N / C–O键。苯甲酰溴的各种吡啶鎓盐可以很容易地转化为各种酰胺和酯，这是有机合成中常规酰胺化和酯化的另一种方法。高官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性是当前方案的突出优点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.182

文献信息

• Novel syntheses of polysubstituted pyrroles and oxazoles by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzotriazole-stabilized nitrile ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Mingyi Wang、Hartmuth C. Kolb、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/jhet.5570390422

  日期：2002.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of benzotriazole-stabilized nitrile ylides with benzyl α,β-unsaturated-carboxy-lates and aldehydes as dipolarophiles proceeded smoothly and efficiently to give polysubstituted pyrroles and oxazoles, respectively, in good yields.

  苯并三唑稳定的腈与1,2,3-苄基的α，β-不饱和羧酸酯和醛类作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应顺利，有效地进行，分别以良好的收率得到了多取代的吡咯和恶唑。
• Half‐Sandwich Ruthenium Complexes Bearing Hemilabile κ ² ‐( <i>C</i> , <i>S</i> )−Thioether‐Functionalized NHC Ligands: Application to Amide Synthesis from Alcohol and Amine
  作者：Julien Egly、Weighang Chen、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/ejic.202101033

  日期：2022.3.18

  A series of cationic Ru(II)(η6-p-cymene) complexes with thioether-functionalized N-heterocyclic carbene ligands (imidazole and benzimidazole-based) have been prepared and used in the amidation reaction. The scope of the reaction has been investigated using the best catalyst.

  一系列阳离子Ru(II)(η 6 - p -甲基异丙基苯)配合物与硫醚官能化的N-杂环卡宾配体(咪唑和苯并咪唑基)已被制备并用于酰胺化反应。已经使用最好的催化剂研究了反应的范围。
• Chromium(III)-Catalyzed C(sp²)–H Alkynylation, Allylation, and Naphthalenation of Secondary Amides with Trimethylaluminum as Base
  作者：Mengqing Chen、Takahiro Doba、Takenari Sato、Hlib Razumkov、Laurean Ilies、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.0c00127

  日期：2020.3.11

  Stoichiometric and kinetics studies as well as kinetic isotope effects suggest that the catalytic cycle consists of a series of thermally stable but reac-tive intermediates bearing two molecules of the amide substrate on one chromium atom, and also that one of these chro-mate(III) complexs takes part in the alkynylation, allylation, and naphthalenation reactions. The proposed mechanism ac-counts for the

  在用于 CH 活化反应的贱金属中，尽管铬 (III) 具有天然丰度和低毒性，但它却相当未开发。我们在此报告了铬 (III) 催化的芳族和 α,β-不饱和仲酰胺的邻位 C(sp2)-H 官能化，使用容易获得的 AlMe3 作为碱，并使用溴炔、烯丙基溴和 1,4 -dihydro-1,4-epoxynaphthalene 作为亲电试剂。这种在 70-90 °C 下发生的氧化还原中性反应需要低至 1-2 mol% 的 CrCl3 或 Cr(acac)3 作为催化剂，无需添加任何配体，并且可以耐受芳基碘化物、硼酸酯和噻吩基团。化学计量学和动力学研究以及动力学同位素效应表明，催化循环由一系列热稳定但具有反应性的中间体组成，在一个铬原子上带有两个酰胺底物分子，以及这些铬酸盐（III ) 配合物参与炔化、烯丙基化和萘化反应。所提出的机制解释了有效抑制来自 AlMe3 的甲基传递以用于邻位 CH 甲基化。
• Evaluation of alternative solvents in common amide coupling reactions: replacement of dichloromethane and N,N-dimethylformamide
  作者：Donna S. MacMillan、Jane Murray、Helen F. Sneddon、Craig Jamieson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c2gc36900a

  日期：——

  A range of alternative solvents have been evaluated within amidation reactions employing common coupling reagents with a view to identifying suitable replacements for dichloromethane and N,N-dimethylformamide.

  在采用常见偶联试剂的酰胺化反应中，对一系列替代溶剂进行了评估，以确定二氯甲烷和 N,N-二甲基甲酰胺的合适替代品。
• Synthesis and catalytic performance of nickel phosphinite pincer complexes in deoxygenative hydroboration of amides
  作者：Aziza Adilkhanova、Valeriya F. Frolova、Azamat Yessengazin、Özgür Öztopçu、Kristina A. Gudun、Medet Segizbayev、Nikita A. Matsokin、Anton Dmitrienko、Melanie Pilkington、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1039/d2dt03801c

  日期：——

  potentially reducible functionalities such as internal alkenes, esters, nitriles, heteroaromatic compounds, and tertiary amides. Preferable hydroboration of secondary amides was also demonstrated in the presence of primary amide functionalities. The reactions were conducted at 60–80 °C, representing a rare example of a base-metal catalytic system for selective deoxygenation of secondary amides to the corresponding

  一系列亚氨基-POCN R、氨基-POCN R2和双（亚膦酸盐）POCOP Ni 的钳状配合物（II) 是在酰胺与 HBPin 催化脱氧硼氢化反应生成相应胺的过程中制备和测试的。与主要为叔酰胺开发的脱氧氢化硅烷化方法相反，在镍催化的脱氧硼氢化反应中，仲甲酰胺表现出优异的反应性。双（亚膦酸盐）氢化物络合物 (POCOP)NiH 被证明在这些反应中最活跃，可耐受潜在的可还原官能团，例如内部烯烃、酯、腈、杂芳族化合物和叔酰胺。在伯酰胺官能团存在的情况下，也证明了仲酰胺的优选硼氢化作用。反应在 60–80 °C 下进行，代表了用于在温和条件下将仲酰胺选择性脱氧为相应胺的贱金属催化系统的罕见例子。与仲酰胺相比，使用亚氨基亚膦酸酯预催化剂（POCN）证明了伯酰胺的脱氧硼氢化Dmp )Ni(CH 2 TMS) (Dmp = 2,6-Me 2 C 6 H 3 )。脱氧反应被建议通过直接的 C-O 键裂解机