(S)-2-({(2S,5S,6R)-6-[((R)-2-Amino-3-mercapto-propionylamino)-methyl]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-4-methylsulfanyl-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-({(2S,5S,6R)-6-[((R)-2-Amino-3-mercapto-propionylamino)-methyl]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-4-methylsulfanyl-butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S,5S,6R)-6-[[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]methyl]-5-hydroxyoxane-2-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₆S₂
• 分子量: 409.528
• InChiKey: QMULBIWJYQLARL-UHFZAUJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-({(2S,5S,6R)-6-[((R)-2-Amino-3-tert-butyldisulfanyl-propionylamino)-methyl]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-4-methylsulfanyl-butyric acid; compound with trifluoro-acetic acid 在 盐酸 、 三羟甲基氨基甲烷 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-({(2S,5S,6R)-6-[((R)-2-Amino-3-mercapto-propionylamino)-methyl]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-4-methylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  基于糖氨基酸的蛋白质：法呢基转移酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了从完全乙酰化的D-葡萄糖合成四个部分脱氧的葡萄糖氨基酸。这些糖氨基酸构件之一取代了对应于K-Ras p21 C末端的CAAX四肽中的中央AA二肽，导致了一种新型的蛋白质：法呢基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00697-8

文献信息

• Design and synthesis of a protein:Farnesyltransferase inhibitor based on sugar amino acids
  作者：Herman S Overkleeft、Steven H.L Verhelst、Elsbet Pieterman、Nico J Meeuwenoord、Mark Overhand、Louis H Cohen、Gijs A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00697-8

  日期：1999.5

  The synthesis of four partially deoxygenated gluconic amino acids from fully acetylated D-glucal is described. Replacement of the central AA dipeptide in the CAAX tetrapeptide corresponding to the C-terminus of K-Ras p21 by one of these sugar amino acid building blocks led to a novel protein:farnesyl transferase inhibitor.

  描述了从完全乙酰化的D-葡萄糖合成四个部分脱氧的葡萄糖氨基酸。这些糖氨基酸构件之一取代了对应于K-Ras p21 C末端的CAAX四肽中的中央AA二肽，导致了一种新型的蛋白质：法呢基转移酶抑制剂。