(2R,3R)-ethyl 5-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-4-oxo-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-ethyl 5-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-4-oxo-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-4-oxo-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₈
• 分子量: 509.556
• InChiKey: GHPTYJRIXMFQLH-AOYPEHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶 、 4-甲氧基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.41h， 以85%的产率得到(2R,3R)-ethyl 5-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-4-oxo-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One Pot Multicomponent Synthesis of Anti-inflammatory Active Tetrahydrofuro[3,2-c]pyridinone-2-carboxylate Derivatives

  摘要：

  在乙醇回流条件下，以三乙胺为催化剂，通过 6-甲基、4-羟基吡喃酮、芳基胺、芳香醛和吡啶鎓的级联四组分缩合反应，开发了一种新颖的一锅法合成四氢呋喃并[3,2-c]吡啶-2-甲酸衍生物。这些化合物的抗炎活性得到了测定。在合成的 17 个化合物中，化合物 5j、5k、5l、5m 和 5n 是 TNF-a 和 IL-6、COX-2、b-葡萄糖醛酸酶的极佳抑制剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21039

文献信息

• One Pot Multicomponent Synthesis of Anti-inflammatory Active Tetrahydrofuro[3,2-c]pyridinone-2-carboxylate Derivatives
  作者：Venkata Swamy Tangeti、Boyi Harika Reddy、K. Sharon Evangeline

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21039

  日期：——

  A novel, one-pot method has been developed for the synthesis of tetrahydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylate derivatives via cascade four-component condensation of 6-methyl, 4-hydroxy pyranone, aryl amines, aromatic aldehydes and pyridinium ylide, in presence of triethylamine as a catalyst under ethanol reflux conditions. It affords the corresponding product in high yield (78-92 %) with short reaction time (15-25 min).The anti-inflammatory activity of these compounds was determined. Out of the 17 synthesized compounds, compounds 5j, 5k, 5l, 5m and 5n were excellent inhibitors of TNF-a and IL-6, COX-2, b-glucuronidase.

  在乙醇回流条件下，以三乙胺为催化剂，通过 6-甲基、4-羟基吡喃酮、芳基胺、芳香醛和吡啶鎓的级联四组分缩合反应，开发了一种新颖的一锅法合成四氢呋喃并[3,2-c]吡啶-2-甲酸衍生物。这些化合物的抗炎活性得到了测定。在合成的 17 个化合物中，化合物 5j、5k、5l、5m 和 5n 是 TNF-a 和 IL-6、COX-2、b-葡萄糖醛酸酶的极佳抑制剂。