双金刚烷 | 2292-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双金刚烷
• 中文别名: 金剛烷
• 英文名称: diamantane
• 英文别名: Diamantan；Congressan；congressane；pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane
• CAS: 2292-79-7
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: ZICQBHNGXDOVJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237°
• 沸点：
  258.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.092
• 闪点：
  98.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090
• 储存条件：
  室温

SDS

金刚烷 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Diamantane
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 金刚烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2292-79-7
俗名： Congressane , Pentacyclo[7.3.1.14,12.02,7.06,11]tetradecane
分子式： C14H20

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
金刚烷 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
245°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
金刚烷 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
金刚烷 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双金刚烷 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-nitroxydiamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚石烃一锅法合成桥头氨基醇

  摘要：

  摘要 已经开发出一种直接从笼形烃合成氨基醇的有效方法。多克可扩展性、良好的产量和一锅法，利用现成的试剂以及合成的便利性，显示了它的实用性。所提出的一锅法包括笼式烃与硝酸的连续反应，中间体硝基衍生物与尿素的进一步胺化，然后在添加浓溶液时将先前产生的胺氧化成氨基醇。H 2 SO 4。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2177173
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyldiamantan 在 aluminum oxide 、 镍 氢气 作用下， 215.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 5.5h， 以100%的产率得到双金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Grubmueller, Peter; Maier, Wilhelm F.; Raque Schleyer, Paul von, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1989 - 2006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Controlled C–H Functionalization of Adamantanes Using Selective H-Atom Transfer
  作者：Hai-Bin Yang、Abigail Feceu、David B. C. Martin

  DOI：10.1021/acscatal.9b01394

  日期：2019.6.7

  been developed using photoredox and H atom transfer catalysis. This C–H alkylation reaction has excellent chemoselectivity for the strong 3° C–H bonds of adamantanes in polyfunctional molecules. In substrate competition reactions, a reversal in selectivity is observed for the new H-atom transfer catalyst reported here in comparison to five known photochemical systems. Derivatization of a broad scope

  已经开发出一种使用光氧化还原和H原子转移催化直接作用于类金刚石的方法。这种C–H烷基化反应对多官能分子中金刚烷的3°C–H强键具有出色的化学选择性。在底物竞争反应中，与五个已知的光化学体系相比，本文报道的新型H原子转移催化剂的选择性发生了逆转。广泛范围的类金刚石和含金刚烷类药物的衍生化突出了这种C–H功能化策略的多功能性和官能团耐受性。
• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。
• Amidation of Diamantane with Organic Nitriles and CBr4 Under the Action of Granulated Zeolite FeHY
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. А. Shchadneda、Yu. Yu. Mayakova、А. А. Yulamanova、А. N. Khazipova、B. I. Kutepov

  DOI：10.1134/s1070363218040084

  日期：2018.4

  N-(1- and 4-diamantyl)amides have been synthesized by the reaction of diamantane with organic nitriles in the presence of CBr4 under the action of granulated zeolite FeHY. The optimal ratios of the catalyst, reagents and the conditions for preparation of 1-N-diamantylamides in high yield have been found.

  在CBr 4的存在下，在粒状沸石FeHY的作用下，金刚烷与有机腈反应合成了N-（1-和4-二金刚烷基）酰胺。已经找到了高产率的催化剂，试剂的最佳比例和制备1- N-二酰胺基酰胺的条件。
• Intermolecular C–H Amination of Complex Molecules: Insights into the Factors Governing the Selectivity
  作者：Camille Lescot、Benjamin Darses、Florence Collet、Pascal Retailleau、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/jo301563j

  日期：2012.9.7

  appropriate tether securing intramolecular addition of the nitrene, the intermolecular C–H amination remains much less predictable. This study aims at addressing this issue by capitalizing on an efficient stereoselective nitrene transfer involving the combination of a chiral aminating agent 1 with a chiral rhodium catalyst 2. Allylic C–H amination of terpenes and enol ethers occurs with excellent yields as well

  过渡金属催化的氮杂胺插入导致的C–H胺化反应可将C–H直接转化为C–N键。考虑到有机化合物中C–H键的普遍存在，这种方法提出了区域选择性和化学选择性的问题，随着底物复杂性的提高，这一挑战性目标甚至更加难以解决。通过使用适当的系链确保在分子内添加氮烯可以实现出色的区域控制，而分子间CH胺化仍很难预测。这项研究旨在通过利用涉及手性胺化剂1和手性铑催化剂2的结合的有效立体选择性腈转移来解决这个问题。。由于空间和电子因素的结合，萜烯和烯醇醚的烯丙基CH氨化反应具有极高的收率，以及很高的区域选择性，化学选择性和非对映选择性。烯丙基CH键与π键的结合将解释对环状底物观察到的化学选择性。以化学计量的量使用的烷烃也可以有效地官能化，并且对三级赤道CH键具有网络偏好。在这种情况下，选择性可以通过空间和超共轭作用来合理化。因此，这项研究提供了有用的信息，可以更好地预测复杂分子的C–H胺化位点。
• Amidation of Diamantane with Carboxylic Acid Amides and Carbon Tetrachloride in the Presence of Binder-Free Ni-HY Zeolite
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova、G. Z. Kashfetdinova、A. N. Khazipova

  DOI：10.1134/s1070428020120106

  日期：2020.12

  Abstract N-(Diamantan-1- and 4-yl) carboxamides were synthesized by reaction of diamantane with carboxylic acid amides in the presence of carbon tetrachloride and binder-free Ni-HY zeolite. Optimal amounts of the reactants and catalyst and reaction conditions were found to obtain the target products in high yields.

  摘要 通过在四氯化碳和无粘结剂的Ni-HY沸石存在下，金刚烷与羧酸酰胺反应合成N-（Diamantan-1-和4-yl）羧酰胺。发现最适量的反应物和催化剂以及反应条件可以高产率获得目标产物。

表征谱图