(1RS, 4SR)-2-(chloromethyl)-1-(dimethoxymethyl)-5,6-dimethylidene-3-<(2-nitrophenylthio)methyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS, 4SR)-2-(chloromethyl)-1-(dimethoxymethyl)-5,6-dimethylidene-3-<(2-nitrophenylthio)methyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-1-(dimethoxymethyl)-5,6-dimethylidene-3-[(2-nitrophenyl)sulfanylmethyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₅S
• 分子量: 409.89
• InChiKey: SRKPWJFBNKMTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS, 4SR)-2-(chloromethyl)-1-(dimethoxymethyl)-5,6-dimethylidene-3-<(2-nitrophenylthio)methyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1RS, 4SR)-1-(dimethoxymethyl)-2,5,6-trimethylidene-3-<(Z)-(2-nitrophenylthio)methylidene>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  远程取代基对1，3-二烯的亲电加成有影响。（2R）-5-（乙酰氧基甲基）-2-乙酰基1,2,3,4-四氢-10-甲氧基萘并-2,12-二乙酸二乙酯的合成

  摘要：

  向1-（二甲氧基甲基）-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（4）中添加一当量的2-硝基苯亚磺酰氯是高度区域选择性的，得到2-（氯甲基）-1 -（二甲氧基甲基）-5，6-二甲基-3-[（2-硝基苯硫基）甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（9）。2-硝基苯-亚磺酰氯与8-（二甲氧基甲基）-9,10-二甲叉基-11-氧三环的反应[6.2.1.0 2,7] undec-2（7）-en-4-yl甲基酮衍生物（5，（-）-6）也具有区域选择性，可得到1,2-取代的混合物，而不是竞争性马尔可夫尼可夫和反马尔可夫尼可夫产生的1,4-加合物在加成方式中，距离8-二甲氧基甲基取代基最远的烯烃部分是优选的。这些加合物经历了碱诱导的消除反应，形成了环硫基和氯取代的二烯，这些环加到2,3-二氢苯并茴香醚中，从而生成了由高度“邻位”区域选择性Diels-Alder添加得到的产物。无论

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00317-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethoxymethyl)-2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 、 2-硝基苯硫氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(1RS, 4SR)-2-(chloromethyl)-1-(dimethoxymethyl)-5,6-dimethylidene-3-<(2-nitrophenylthio)methyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  远程取代基对1，3-二烯的亲电加成有影响。（2R）-5-（乙酰氧基甲基）-2-乙酰基1,2,3,4-四氢-10-甲氧基萘并-2,12-二乙酸二乙酯的合成

  摘要：

  向1-（二甲氧基甲基）-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（4）中添加一当量的2-硝基苯亚磺酰氯是高度区域选择性的，得到2-（氯甲基）-1 -（二甲氧基甲基）-5，6-二甲基-3-[（2-硝基苯硫基）甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（9）。2-硝基苯-亚磺酰氯与8-（二甲氧基甲基）-9,10-二甲叉基-11-氧三环的反应[6.2.1.0 2,7] undec-2（7）-en-4-yl甲基酮衍生物（5，（-）-6）也具有区域选择性，可得到1,2-取代的混合物，而不是竞争性马尔可夫尼可夫和反马尔可夫尼可夫产生的1,4-加合物在加成方式中，距离8-二甲氧基甲基取代基最远的烯烃部分是优选的。这些加合物经历了碱诱导的消除反应，形成了环硫基和氯取代的二烯，这些环加到2,3-二氢苯并茴香醚中，从而生成了由高度“邻位”区域选择性Diels-Alder添加得到的产物。无论

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00317-2

文献信息

• Remote substituent effect on the electrophilic additions of 1,3-dienes. Synthesis of (2R)-5-(acetoxymethyl)-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-10-methoxynaphthacene-2,12-diyl diacetate
  作者：Hervé Mosimann、Zoltán Dienes、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00317-2

  日期：1995.6

  5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane (4) is highly regioselective giving 2-(chloromethyl)-1-(dimethoxymethyl)-5,6-dimethylidene-3-[(2-nitrophenylthio)methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (9). The reaction of 2-nitrobenzene-sulfenyl chloride with 8-(dimethoxymethyl)-9,10-dimethylidene-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-en-4-yl methyl ketone derivatives (5, (-)-6) was also regioselective

  向1-（二甲氧基甲基）-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（4）中添加一当量的2-硝基苯亚磺酰氯是高度区域选择性的，得到2-（氯甲基）-1 -（二甲氧基甲基）-5，6-二甲基-3-[（2-硝基苯硫基）甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（9）。2-硝基苯-亚磺酰氯与8-（二甲氧基甲基）-9,10-二甲叉基-11-氧三环的反应[6.2.1.0 2,7] undec-2（7）-en-4-yl甲基酮衍生物（5，（-）-6）也具有区域选择性，可得到1,2-取代的混合物，而不是竞争性马尔可夫尼可夫和反马尔可夫尼可夫产生的1,4-加合物在加成方式中，距离8-二甲氧基甲基取代基最远的烯烃部分是优选的。这些加合物经历了碱诱导的消除反应，形成了环硫基和氯取代的二烯，这些环加到2,3-二氢苯并茴香醚中，从而生成了由高度“邻位”区域选择性Diels-Alder添加得到的产物。无论