N¹-benzyl-N²-(tert-butoxycarbonyl)-4'-morpholinecarboxamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N¹-benzyl-N²-(tert-butoxycarbonyl)-4'-morpholinecarboxamidine
• 英文别名: tert-butyl N-(N-benzyl-C-morpholin-4-ylcarbonimidoyl)carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 319.404
• InChiKey: SIKIEFMNOWZPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基硫脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N¹-benzyl-N²-(tert-butoxycarbonyl)-4'-morpholinecarboxamidine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Nucleophilic Substitution or CuI-Catalyzed Coupling Route to Martinellic Acid

  摘要：

  Condensation of beta-amino ester 8b with triflate 7 gives N-aryl amino ester 11, which is converted into 2-substituted 4-oxoquinoline 4 using an intramolecular Dieckmann reaction as the key step. CuI-mediated coupling of beta-amino ester 8a with 1,4-diiodobenzene followed by an intramolecular acylation and Pd-catalyzed carbonylation provide another manner to 4. Alkylation of 4 and subsequent reductive amination deliver the cyclic imine 14, which is transformed into triamine 3 by ordinary operations. Guanylation of 3 under mild condition followed by deprotection results in the synthesis of martinellic acid 1.

  DOI：

  10.1021/jo026125z

文献信息

• Guanidine Synthesis: Use of Amidines as Guanylating Agents
  作者：Mattijs Baeten、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201501146

  日期：2016.3.3

  hindered, oxidation‐sensitive and chiral amines. Examples for the synthesis of both acyclic and cyclic guanidines are provided. 2‐Propoxyphenyl iodide (2‐PrOPhI) by‐product, generated from the oxidant [N‐(p‐toluenesulfonyl)imino](2‐propoxyphenyl)iodinane (2‐PrOPhINTs), can be isolated in high yields making regeneration of the hypervalent iodine reagent possible. The utility and greenness of the synthetic

  据报道of可用于胍的串联或一锅合成。胍是通过将易得的稳定stable稳定氧化成碳二亚胺，然后与胺进行原位反应而获得的。该方案可以在绿色溶剂（碳酸二甲酯）中，在温和的反应条件下（30°C）执行。胺的范围很广，包括位阻胺，对氧化敏感的胺和手性胺。提供了合成无环和环状胍的实例。由氧化剂[ N-（p可以高产率地分离出[甲苯磺酰基]亚氨基]（2-丙氧基苯基）碘烷（2-PrOPhINTs），从而使高价碘试剂的再生成为可能。合成方法与最新技术相比，其实用性和绿色性通过抗高血压药物Pinacidil的新途径得以证明。新路线的过程质量强度（PMI）仅是经典路线的24％。