benzyl (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate | 30713-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: benzyl (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 30713-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD01220405
• 分子量: 267.287
• InChiKey: WQQHTMQOMNIMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (bis(methylthio)methylene)carbamate 在 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二氯化物作为快速形成2-氨基苯并咪唑和相关唑类的新试剂

  摘要：

  提出了在室温下有效合成五元和六元唑的试剂的开发。合成了多种取代的2-氨基苯并咪唑，收率良好至优异。掺入各种保护基的能力使亚氨酰二氯化物试剂适合于大量合成。该试剂可用于由> 60的2-氯-3-硝基吡啶全合成含2-氨基苯并咪唑的致癌物2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP） 6个步骤中的％收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.076

文献信息

• Synthesis and evaluation of carbamate derivatives as fatty acid amide hydrolase and monoacylglycerol lipase inhibitors
  作者：Shivani Jaiswal、Garima Gupta、Senthil R. Ayyannan

  DOI：10.1002/ardp.202200081

  日期：2022.11

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL) are the primary catabolic enzymes for endocannabinoids, anandamide (AEA), and 2-arachidonoyl glycerol. Numerous studies have shown that FAAH and MAGL play an important role in modulating various central nervous system activities; hence, the development of small molecule FAAH/MAGL inhibitors is an active area of research. Several small

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是内源性大麻素、anandamide (AEA) 和 2-花生四烯酸甘油的主要分解代谢酶。大量研究表明，FAAH 和 MAGL 在调节各种中枢神经系统活动方面发挥着重要作用；因此，小分子 FAAH/MAGL 抑制剂的开发是一个活跃的研究领域。几种具有氨基甲酸酯支架的小分子被记录为潜在的 FAAH/MAGL 抑制剂。在这里，我们设计并合成了一系列开链和环状氨基甲酸酯，并评估了它们的双重 FAAH-MAGL 抑制特性。苯基 [4-(哌啶-1-基甲基)苯基]氨基甲酸酯 ( 2e ) 成为最有效的 MAGL 抑制剂 (IC 50  = 19 nM)，苄基 (1 H-苯并[d ]imidazol-2-yl)carbaMAte ( 3h ) 是最有效的 FAAH 抑制剂 (IC 50  = 55 nM)，苯基 (6-fluorobenzo[